Preparacion De Bencimidazol

RESUMEN

En la siguiente práctica se realizó la obtención de bencimidazol a partir de o-fenilendiamina, ácido fórmico y agua mediante un equipo en posición de reflujo durante 2 horas; posteriormente se utilizó bicarbonato de sodio para basificar la mezcla y poder filtrar a vacio el precipitado obtenido. Finalmente se recristalizó el producto obtenido. Dicho procedimiento se llevó a cabo siguiendo un protocolo de protección ambiental llamado Química verde.

INTRODUCCION

El bencimidazol es un anillo bicíclico en el cual el benceno se ha unido en las posiciones 4 y 5 del heterociclo de imidazol (ver imagen 1). El anillo de Bencimidazol es de mucho interés ya que se presenta en la vitamina B12 y en muchos compuestos biológicos activos. Se preparan normalmente de 1,2-diaminobencenos por reacción con ácidos carboxílicos o con derivados tales como nitrilos o iminoéteres. El sistema de bencimidazol es muy aromático y se oxida con suma dificultad [1]

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Imagen 1. Estructura química del bencimidazol

Los bencimidazoles son un grupo importante de inhibidores de la tubulina y fueron desarrollados en un principio como fungicidas de plantas y, posteriormente, como antihelmínticos en el área veterinaria con actividad biológica sobre nematodos, trematodos y cestodos. En 1950 se estableció un importante interés en el sistema de anillo de bencimidazol como núcleo y del cual se pueden desarrollar agentes quimioterapéuticos. Este anillo es uno de los heterociclos nitrados más viejos y fue sintetizado por primera vez por Hoebrecker y Ladenberg entre 1872 y 1878.

Los derivados de bencimidazol son utilizados frecuentemente en veterinaria por su amplio espectro y baja toxicidad, sin embargo, en la práctica médica solamente en condiciones ácidasalbendazol, flubendazol y mebendazol, estos compuestos son útiles para el tratamiento de parasitosis.

Se dividen en Bencimidazoles tiazoles (tiabendazol); metilcarbamatos (mebendazol, albendazol sulfoxido, oxibendazol, fenbendazol, oxfendazol); tioles halogenados (triclabendazol) y probenzoimidazoles (Febantel, Netobimina). Los probenzimidazoles como febantel y netobimina, deben sufrir metabolismo hepático para ser transformados en fenbendazol y albendazol respectivamente. El mecanismo general de acción de los Bencimidazoles consiste en la unión a la tubulina (proteína encargada de la formación de los microtúbulos en el parásito) evitando la captación y utilización de la glucosa, principal sustrato energético del nematodo [2].

MECANISMO DE REACCIÓN

RESULTADOS

Se realizó una cromatografía en capa fina, utilizando como estándar bencimidazol puro.

AcoEt:Hex

1:3

Rf e: 0.38

Rf p: 0.35

Imagen2. Cromatografía en capa fina utilizando como sistema de elución acetato de etilo: hexano 1:3 (E) Estándar; (P) Producto sintetizado.

DISCUSION

Al realizar la síntesis de Bencimidazol en el laboratorio, obtuvimos un sólido cristalino de color blanco, que previamente fue obtenido como una mezcla líquida a partir de o-fenilendiamina, ácido fórmico y agua de color verde oscuro que fue recristalizado y filtrado; al cual se le realizaron distintas pruebas de identificación, la primera de ellas fue una cromatografía en capa fina en la que nuestro valor de Rf fue de 0.35, que comprado con el estándar se tiene una diferencia de 0.03. Otra prueba a la cual sometimos a nuestro producto fue la toma del Punto de fusión en el cual obtuvimos un valor de 167°C, 3°C por debajo del valor bibliográfico (170°C); dicha diferencia nos indica que nuestro compuesto está impuro; ya que para considerarlo

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