Quimica Organica

QUIMICA ORGANICA 2A

TEMA 5.4

RESUMES

Luis Eduardo Flores Mendoza 278688

02/04/2014

En este documento se encuentra un resumen del tema 5.4 de la materia “Química Orgánica”

5.4 TIPOS DE RUPTURA

• Homolitica: este tipo de ruptura se puede ver en átomos que no tienen una gran diferencia de electronegatividad. Cada átomo se lleva un electrón de cada pareja de electrones de enlace, esto da lugar a radicales libres.

• Heterolecita: este tipo de rupturas se puede ver en átomos cuya diferencia de electronegatividad es grande, el átomo con más electronegatividad se lleva el par de electrones de enlace, dando lugar a iones. Este proceso es más sencillo que la ruptura homolítica.

5.4.1 CARBOCATIONES

Son átomos de carbono cargados positivamente. El átomo de carbón cargado en un carbocatión es un sexteto, ósea, tiene 6 electrones en su capa de valencia, en lugar de 8 electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima en la regla del octeto. Por eso los carbocationes son muy reactivos, pues siempre buscan completar el octeto, así como hacer a la molécula neutra nuevamente.

5.4.1.1 TRANSPOSICIONES

Transposición: reacción química que consiste en el traspaso de un sustituyente desde un átomo de carbono a otro con déficit o falta de electrones.

AUMENTO DE ESTABILIDAD DEL CARBOCATION

Los carbocationes se trasponen para convertirse en otros más estables. Los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez son más estables que los primarios.

La trasposición puede tener lugar mediante desplazamiento de hidrógeno o de grupos alquilo. Si hay hidrógenos y grupos alquilo, se traspone mejor el hidrogeno.

5.4.2 CARBANIONES

Un carbanion es un anion en el que el carbono tiene un par de electrones no compartidos y lleva una carga negativa, por lo general con tres sustituyentes para un total de 8 electrones de valencia, tiene una geometría piramidal-trigonal.

Un carbanion es un nucleofilo. La estabilidad y la reactividad de un carbanion se determina por varios factores. Estos incluyen:

• El efecto inductivo. Átomos electronegativos adyacentes a la carga se estabilice la carga;

• La hibridación del átomo que lleva la carga. Cuanto mayor es la s-carácter del átomo que lleva la carga, más estable es el anion;

• El grado de conjugación del anion. Efectos de resonancia que pueden estabilizar el anion. Esto es especialmente cierto cuando el anion se estabiliza como resultado de la aromaticidad.

5.4.3 RADICALES

Estos se caracterizan por poseer uno o más electrones desapareados. Se forman en el intermedio de las reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica (ver el primer tema) de una molécula y, en general, son muy inestables y por supuesto con un gran poder reactivo, y de vida muy corta.

5.4.4 CARBENOS

Son compuestos derivados del carbono divalente. Se trata de una de las especies intermedias más reactivas de la química orgánica.

El carbeno más sencillo y común el metileno (CH2), en un carbeno alrededor del átomo de carbono hay un sexteto y no un octeto.

En la disposición angular el carbono híbrida sp2; se forman dos orbitales moleculares enlazantes entre orbitales de los radicales R y dos de los tres orbitales atómicos híbridos del carbono. Los dos electrones que no dan enlaces se sitúan apareados en el tercer orbital atómico híbrido del carbono, dejando vacío el orbital atómico no hibridado

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