Sulfhidrilo

Tiol

Sulfhidrilo.

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

Contenido [ocultar]

1 Nomenclatura

2 Etimología

3 Propiedades físicas

3.1 Olor

3.2 Puntos de ebullición y solubilidad

4 Propiedades químicas

4.1 Síntesis

4.2 Reacciones

4.3 Acidez

5 Importancia biológica

6 Ejemplos de tioles

7 Enlaces externos

[editar]Nomenclatura

Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.

Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.

Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

[editar]Etimología

El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a que el grupo –SH se une fuertemente al elemento mercurio.

[editar]Propiedades físicas

[editar]Olor

Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres, por lo general etanotiol o tert-butiltiol, al gas natural que es inodoro, después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London, Texas. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Sin embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables. Por ejemplo, los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este.

[editar]Puntos de ebullición y solubilidad

Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.

[editar]Propiedades químicas

[editar]Síntesis

Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.

Los

...