Vía metabólica del ácido mevalónico

1.- Vía metabólica del ácido mevalónico: Terpenoides.

I.1.2.1.- TERPENOIDES

Los isoprenoides, más conocidos como terpenoides o terpenos, son

un grupo de productos naturales que incluyen todas aquellas

sustancias químicas que derivan biosintéticamente del ácido

mevalónico (AMV) y que origina el isopentenil pirofosfato

(Porter y Spurgeon, 1981). Wallach (1887) propuso la clasificación

de este grupo de compuestos atendiendo al número de átomos de

carbono de los mismos (tabla 2). Actualmente esa clasificación es

reconocida a nivel mundial y seguida por cuantos trabajan con

terpenoides. La etimología de esta palabra también se debe a Otto

Wallach que originariamente diferenció entre “terpene” y “campher”

por sus fórmulas empíricas C10H16 y C10H16O ó C10H18O

respectivamente. Esta palabra inglesa, “terpene”, deriva de la

palabra alemana “terpentin”, de la inglesa “terpentine” y la francesa

“térebenthine” que en español equivaldría a “trementina”. Se cree

que este nombre fue tomado al ser precisamente el aceite de

trementina el primero del cual se tiene testimonio escrito (Guenther,

1972).

La unidad estructural básica de los terpenoides es el isopreno,

constituido por cinco átomos de carbono. Su unión sucesiva da lugar

a los distintos tipos de terpenos conocidos. De esta forma los

compuestos con un sólo isopreno son los hemiterpenos (C5),

monoterpenos los de dos (C10), sesquiterpenos los de tres (C15) y

así sucesivamente. Atendiendo al origen del enlace que se produce

en la formación de compuestos de diez o más átomos de carbono, se

habla de terpenos “regulares” y terpenos “irregulares”. Los primeros

provienen de isoprenos unidos de forma regular “cabeza-cola”, los

cuales pueden diferenciarse en el compuesto resultante. La mayoría

de los monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos son de este tipo.

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