Lucas Y Yo

Alcanos Ramificados

Como el átomo de carbono requiere de cuatro uniones a otros átomos, es posible que algunos compuestos se formen con uniones en las que dos átomos de carbono estan unidos al mismo átomo.

De esta forma nos referimos a átomos de carbono primarios(1°), secundarios (2 °), terciarios(3°) or cuaternarios (4 °) de acuerdo a el número de átomos de carbono unidos directamente a el, más aún esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono.Así un carbono 3 ° tiene otros tres carbonos unidos a el, y, para un alcano, un hidrógeno que por extensión se denomina hidrógeno 3 ° .

Esta posibilidad de tener el mismo número de átomos unidos en diferente forma se le conoce como isomerismo: los isomeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente arreglo atómico. En la serie de los alcanos, el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número de átomos de carbono.

Número de isómero de los alcanos.

Número de átomos de carbono Número de isómeros

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

12 355

15 4,347

20 366,319

25 36,797,588

30 4,111,846,763

El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla.

El primer alcano que tiene isomerismo es el butano que tiene 2 isómeros:

El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano.

El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación sobre el carbono central. El sistema de la IUPAC para nombrar este tipo de compuestos es:

1. Se escoje como el nombre principal la cadena continua más larga de carbonos, en este caso es prop para los tres átomos de carbono.

2. Se nombran las ramificaciones:

o Usando el nombre principal para la cadena contigua más larga ( en este caso met para un átomo).

o Seguido de -il para indicar que el carbon se encuentra como ramificación.

o Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + familia) juntos para formar el nombre del compuesto.

o Siguiendo estos pasos el compuesto B se le llamará metilpropano.

o Usando el mismo procedimiento nombre los isómeros del pentano

Pentano :

Metilbutano :

y

Dimetilpropano :

Note que una inspección detallada de las uniones:

usando un modelo dinámico: muestra que los dos formas representan a la misma molécula rotada 180°.

Un punto a notar en esto es :

• Los dos metilos ramificados no se escriben en forma (metimetilpropano), en lugar de esto se usa el prefijo di-.

En forma similar se usan los prefijos tri (3), tetra (4), penta (6), hexa (6), y asi sucesivamente .

Nombres comunes para grupos alquilicos

Los grupos alquilo pequeños hasta 5 átomos de carbono tienen nombres comunes;

Nombre Fórmula Estructural

Metilo -CH3

Etilo -CH2CH3

Propilo -CH2CH2CH3

Isopropilo

Butilo

Isobutilo

Sec-butilo

Ter-butilo

Pentilo

Isopentilo

Neopentilo

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

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