Estereoisomería

Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

Clasificación

Isómeros conformacionales, confórmeros o rotámeros, fácilmente interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.4

Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.

Isómeros configuracionales, sólo interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.

Estos, a su vez, se pueen clasificar en:

Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo. Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros.5

Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Si una molécula tiene un isómero especular no superponible se dice que es una molécula quiral, que posee quiralidad o que es ópticamente activa.

Diastereoisómeros o disterómeros, que son los demás estereoisómeros, los que no son enantiómeros, o sea, no son imágenes especulares entre sí.

Un compuesto puede tener como máximo un enantiómero pero puede tener varios diastereoisómeros.

Estereoisómeros NO quirales: Son superponibles con su imagen en el espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenación de los átomos en el plano. Pueden ser formas meso, isómeros cis-trans, isómeros sin-anti, isómeros E-Z, isómeros endo-exo, e isómeros in-out.5

Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (energía necesaria para la ruptura de enlaces), mientras que los isómeros conformacionales generalmente no son aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que son aislables (la mayoría derivados del bifenilo) se llama atropoisomería.

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