Practica n°4 Estereoisomería

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO                                         QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA N°4

ESTEREOISOMERÍA

I. CAPACIDADES

     1.1 Representa gráficamente a los estereoisómeros de las moléculas.

1.2 Identifica los diferentes tipos estereoisómeros.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

  Estereoisometría

     La estereoquímica se refiere a la química en tres dimensiones. La Estereoisometría describe isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero presentan disposición espacial diferente. Se denominan isómeras configuracionales incluyéndose aquí a los isómeros cis-trans.

    2.1 Isomería Conformacional

         A. Conformaciones del etano

          En general, las estructuras que resultan de la libre rotación de un enlace sencillo C-C difieren en energía. El confórmero de menor energía es el que prevalece.

[pic 1]

[pic 2]

   B. Conformaciones del ciclohexano:

        Conformación silla

[pic 3]

            Conformación bote

[pic 4]

      Hidrógenos axiales y ecuatoriales

[pic 5]

2.2. Isomería Geométrica

       Los isómeros geométricos son estereoisómeros de configuración debidos a la presencia de las moléculas orgánicas de centros estereogénicos. Se da cuando existe un doble enlace C=C o un ciclo y se habla de isomería cis-trans.

      A. Isomería Cis y trans

       La designación cis indica que los sustituyentes de los carbonos oleofínicos se encuentran situados del mismo lado del doble enlace C= C.

[pic 6]

 La designación trans indica que los sustituyentes de los carbonos oleofínicos se encuentran a uno y otro lado del doble enlace C=C.

[pic 7]

B. Isomería E y Z

         Las reglas para determinar la configuración Z/E son las designadas por   Cahn, Indgol y Prelog.

         Tener en cuenta la posición de los sustituyentes con respecto al doble enlace C=C olefínico.

         • Si los sustituyentes que tienen el mismo orden de prioridad se encuentran en el mismo lado del doble enlace olefínico se trata de un isómero de configuración Z.

         •Si los sustituyentes que tienen el mismo orden de prioridad se encuentran en lados opuestos del doble enlace olefínico se trata de un isómero configuración E.

1.   [pic 8]
2.  
3.  
4.  2.3 Isomería Óptica
6. La isomería óptica es un tipo de isomería. Se produce cuando una molécula tiene un centro quiral, que es un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes. Los isómeros ópticos son imágenes especulares no superponibles entre sí. Los isómeros ópticos se conocen como enantiómeros.

[pic 9]

Isómeros R-S[pic 10]

 III.   MATERIAL

     Diapositivas

     Kit de modelos moleculares

  IV.   PROCEDIMIENTO

       Usando los modelos moleculares armar las siguientes moléculas con ayuda del docente para observar e identificar los respectivos isómeros. Este trabajo será presentado bien ordenado y completo en forma grupal, elabora tus respectivas discusiones y discusiones.

  V. CALCULOS Y RESULTADOS

       5.1 Representa la estructura tridimensional de los siguientes compuestos, usando modelos moleculares. Dibuja las conformaciones caballete y Newman e indicar cuál es la conformación más estable.

5.2 Representa la estructura tridimensional de los siguientes compuestos, usando varillas y cuñas. Arma y dibuja los isómeros cis-trans o E/Z, según corresponda usando modelos moleculares.

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