Los Alquenos

Los Alquenos.

Constituyen una serie homóloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados.

〖CH〗_(2 )= 〖CH〗_2

Propiedades físicas de los alquenos.

Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.

Polaridad de la molécula.

La polaridad de la molécula.

Depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el isómero Trans.

Propiedades Químicas de los alquenos.

Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por pérdida de protones del etileno(K=〖10〗^(-44)), en comparación con el etano(K= 〖10〗^(-50)).

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción.

Los Cicloalquenos.

Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente. Su fórmula es:

CnH2n

Obtención:

Se basa en reacciones de eliminación, in versas a las de adición:

〖CH〗_3-CHX-CHY-〖CH〗_3 → 〖CH〗_3 CH=CH〖CH〗_3+XY

Entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a través de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

Propiedades Físicas y Químicas.

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

〖CH〗_3-CH=CH-〖CH〗_3+XY → 〖CH〗_3-CHX-CHY-〖CH〗_3

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- u OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Uso.

Utilizados en procesos de maduración de frutas (etileno), otros como los polímeros en medicina y odontología (como materiales de relleno en las piezas dentales).

Alquinos.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es:

CnH_(2n-2)

Estructura.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.

Enlace σ C_sp-H_1s Enlace σ C_sp-C_sp

Sistema de orbitales σ del acetileno.

Sistema de orbitales π del acetileno.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

Propiedades Físicas.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición

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