Molécula hidrofóbica

Por definición, una sustancia es hidrofóbica si no es miscible con el agua. Básicamente la hidrofobicidad ocurre cuando la molécula en cuestión no es capaz de interaccionar con las moléculas de agua ni por interacciones ión-dipolo ni mediante puentes de hidrógeno. Tal es el caso de los hidrocarburos saturados. En esta situación las moléculas de agua en la vecindad del hidrocarburo se orientan y se asocian formando una estructura parecida al hielo, creándose una especie de jaula de moléculas de agua alrededor de la molécula hidrofóbica. Esta estructura se conoce como clatrato.

Clatrato

Modelo de una molécula de ciclohexano (en amarillo; no se muestran sus hidrógenos) rodeada de moléculas de agua. en la imagen de la derecha se han eliminado las moléculas delanteras para poder apreciar la estructura de la "jaula" y la falta de enlaces entre el ciclohexano y el agua. Compare con el modelo inositol-agua, en el que sí que hay puentes de hidrógeno. Note además que alguno de los hidrógenos del agua (en azul) no puede formar puentes de hidrógeno en el clatrato.

En resumen, una molécula que no pueda interaccionar con el agua incrementa el orden del agua a su alrededor, es decir, disminuye la entropía del agua.

Supongamos que tenemos dos moléculas de un hidrocarburo. El sistema agua + hidrocarburo puede estar en dos estados diferentes:

Estado 1

Las dos moléculas de hidrocarburo están separadas, y cada una tiene su propia "jaula" de moléculas de agua ordenadas alrededor Estado 2

Las dos moléculas de hidrocarburo están juntas, compartiendo una "jaula" de moléculas de agua común. El número total de moléculas de agua que forman el clatrato es menor, por lo que parte de las moléculas que estaban fijas está libres en la disolución (cuente las moléculas)

El estado más estable de estos dos posibles será el de menor energía libre G:

En este caso el estado más estable será el de mayor entropía, o, lo que es lo mismo, el que tenga menos moléculas de agua ordenadas, ya que la variación de entalpía en este caso es prácticamente nula 1. Por consiguiente, el sistema se dispone espontáneamente en el estado 2, en el que las dos moléculas de hidrocarburo están juntas, simplemente porque el desorden del agua es mayor en ese estado.

¡No es que el ciclohexano “huya” del agua!. Es que el agua “expulsa” al ciclohexano de su interior. Ciertamente, las moléculas de ciclohexano se van a unir entre sí por fuerzas de dispersión, pero como estas interacciones se forman entre cualesquiera moléculas, la contribución neta de estas interacciones

...