Ensayo De Ciencia

Penicilina

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Penicilina

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Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))

Identificadores

Número CAS 61-33-6

Código ATC J01CE01

PubChem 5904

DrugBank DB01053

ChEBI 18208

Datos químicos

Fórmula C16H18N2O4S

Peso mol. 334,4 - 356,34 g/mol

Datos físicos

Densidad 1,41 g/cm³

P. de ebullición 97 °C (207 °F)

Solubilidad en agua 0,285 mg/mL (20 °C)

Farmacocinética

Biodisponibilidad 60-75 % (humanos);

30 % (animales)

Unión proteica 50-80 %, principalmente albúmina

Vida media 30 minutos-3 horas

Excreción Renal

Datos clínicos

Cat. embarazo B (EUA)

Estado legal ?

Vías de adm. Intramuscular y oral

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Las penicilinas son antibióticos del grupo de los betalactámicos empleados profusamente en el tratamiento de infecciones provocadas por bacterias sensibles. La mayoría de las penicilinas son derivados del ácido 6-aminopenicilánico, difiriendo entre sí según la sustitución en la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el primer antibiótico empleado ampliamente en medicina; su descubrimiento ha sido atribuido a Alexander Fleming en 1928, que obtuvo el Premio Nobel en Fisiología o Medicina en 1945 junto con los científicos Ernst Boris Chain y Howard Walter Florey, creadores de un método para producir el fármaco en masa.

No se conoce por completo el mecanismo de acción de las penicilinas, si bien su analogía a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptídica de la subunidad del peptidoglicano, sugiere que su carácter bactericida deriva de su intervención como inhibidor del proceso de transpeptidación durante la síntesis de aquel. De este modo, la penicilina actúa debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis osmótica de la bacteria durante el proceso de multiplicación.1

Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos del género Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la penicilina G. No obstante, debido a la aparición de resistencias, se han desarrollado otras familias siguiendo básicamente dos estrategias: la adición de precursores para la cadena lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la producción de penicilinas biosintéticas; y la modificación química de la penicilina obtenida por la fermentación biotecnológica, lo que da lugar a las penicilinas semisintéticas.2

Las penicilinas difieren entre sí según su espectro de acción. Por ejemplo, la bencilpenicilina es eficaz contra bacterias Gram positivas como estreptococos y estafilococos, y Gram negativas, como gonococos y meningococos, pero debe administrarse por vía parenteral debido a su sensibilidad al pH ácido del estómago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a este pH y puede administrarse por vía oral. La ampicilina, además de mantener esta resistencia, es eficaz contra otras bacterias Gram negativas como Haemophilus, Salmonella y Shigella.1

Si bien las penicilinas son los antibióticos menos tóxicos, pueden causar alergias, en ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 % de los pacientes que reciben tratamientos con betalactámicos las desarrollan.3 Puesto que un shock anafiláctico puede conducir a la muerte del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.

Además de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivo antídoto contra los efectos del envenenamiento por α-amanitina, uno de los aminoácidos tóxicos de los hongos del género Amanita.4

Índice [ocultar]

1 Historia de las penicilinas

1.1 Alexander Fleming

1.2 Primeras aplicaciones en medicina y aislamiento

1.3 Desarrollo de la producción industrial y otras penicilinas

1.4 Penicilinas sintéticas

2 Estructura química

2.1 Propiedades

2.2 Alérgenos

3 Clasificación

3.1 Penicilinas naturales y biosintéticas

3.1.1 Bencilpenicilina o penicilina G

3.1.2 Fenoximetilpenicilina o penicilina V

3.2 Penicilinas semisintéticas

3.2.1 Resistentes a β-lactamasas

3.2.2 Aminopenicilinas

3.2.3 Antipseudomónicas

3.2.3.1 Carboxipenicilinas

3.2.3.2 Ureidopenicilinas

3.2.4 Amidinopenicilinas

3.2.5 Resistentes a betalactamasas de Gram negativos

4 Mecanismo de acción

5 Uso en clínica

5.1 Aplicación veterinaria

5.2 Implicaciones clínicas

6 Farmacología

6.1 Unidades

6.2 Reacciones adversas

6.2.1 Alergia a la penicilina

6.2.2 Interacciones medicamentosas

6.3 Resistencia a

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