ALCANO

ALCANO

Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son El metano es el primer alcano.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida(-CON=) etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

El etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Artículo principal: Ciclo alcano

Los alcano cíclicos o ciclo alcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

C

Nombre

Fórmula

Modelo

1 Metano

CH4

2 Etano

C2H6

3 Propano

C3H8

4 n-Butano

C4H10

5 n-Pentano

C5H12

6 n-Hexano

C6H14

7 n-Heptano

C7H16

8 n-Octano

C8H18

9 n-Nonano

C9H20

10 n-Decano

C10H22

11 n-Undécimo C11H24

12 n-Dodecano

C12H26

NOMBRE Fórmula B.P./oC M.P./oC Densidad/g cm -3(20oC)

Metano

CH4 -162 -183 gas

Etano

C2H6 -89 -172 gas

Propano

C3H8 -42 -188 gas

Butano

C4H10 -0.5 -135 gas

Pentano

C5H12 36 -130 0.626

Hexano

C6H14 69 -95 0.659

Heptano

C7H16 98 -91 0.684

Octano

C8H18 126 -57 0.703

Nonano

C9H20 151 -54 0.718

Decano

C10H22 174 -30 0.730

Un decano

C11H24 196 -26 0.740

Dodecano

C12H26 216 -10 0.749

Triacontano

C30H62 343 37 Sólido

Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.3

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

• el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano

• el área superficial de la molécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.3

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.3 En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los ciclo alcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

Propiedades químicas

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Sólo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constantes de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbono hidrógeno).

Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

Alquinos

Modelo en tercera dimensión del acetileno.

Los alquinos más simples son el acetileno.

Los alquinos: son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metal estables debido a la alta energía del triple enlace carbono carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

Nomenclatura de los alquenos:

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquinos se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.

2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.

3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc.). Ej.: propino, CH3-C CH.

4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino.

5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, HC C-C C-C C-C CH.

6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH

7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquinos se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl; 2, 5-dimetilhex-3-ino, CH3-C (CH3)-C C-C(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

8. CH CH etino (acetileno) CH3–C CH propino

9. CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino

10. CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo

11. CH3–C C- 1-propinino CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino

Propiedades fisicas:

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetra cloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los

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