Alcanos

LOS ALCANOS son hidrocarburos saturados, formados exclusivamente por carbono e hidrogeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Los átomos de carbono se unen entre sí a través de enlaces covalentes simples. Su formula general es (CnHn+2) donde “n” representa el número de carbonos del Alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano; por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H(2x5)+2 = C5H12 (Pentano).

Fórmula Molecular Nombre Fórmula semidesarrollada

CH4 metano CH4

C2H5 Etano CH3-CH3

C3H8 Propano CH3-CH2-CH3

C4H10 Butano CH3-CH2-CH2-CH3

C5H12 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

C6H14 Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C7H16 Heptano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C8H18 Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C9H20 Nonano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C10H22 Decano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Cuadro 1. Serie homologa de los alcanos.

Entre los alcanos existen compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero con diferente simetría o disposición geométrica molecular (se refiere a la disposición tridimensional de los átomos que constituyen una molécula); Esta diferencia entre compuestos se conocen como Isómeros. La disposición geométrica molecular de los átomos en los compuestos orgánicos determina muchas de las propiedades de las moléculas, como son la reactividad, polaridad, color, magnetismo, actividad biológica, etc. Un ejemplo lo representan los dos alcanos siguientes:

Fórmula molecular

C4H10

C4H10

Fórmula

Semiestructural

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3

│

CH3─CH─CH3

Nomenclatura

Butano

2-metilpropano

Cuadro 2. Ejemplo de compuestos orgánicos que presentan isomería.

La estructura de los alcanos es de forma tetraédrica según hechos experimentales, y esto debido a dos estados que presenta el átomo de carbono. En su estado fundamental, el carbono tiene dos electrones desapareados, como lo demuestra la configuración electrónica siguiente

C: (↑↓)/1s (↑↓)/2s ↑/2px ↑/2py /2pz

Por adición de energía a un átomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vacio 2pz, dando lugar a la configuración electrónica indicada a continuación:

C: (↑↓)/1s ↑/2s ↑/2px ↑/2py ↑/2pz Este describe el estado electrónico del átomo de carbono excitado

Al promocionar un electron desde el orbital 2s al 2p el átomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir las posibilidades de enlaces con otros átomos de su misma especie u otros distintos del carbono.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas

1.- Identificar la cadena principal. Encuentre la cadena de mayor número de átomos de carbono y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del compuesto; la cadena seleccionada debe también dejar el mayor numero de sustituyentes/radicales.

Ejemplos:

Incorrecto

Correcto

CH2-CH3

│

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

│

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

│

CH3-CH-CH2

│

CH-CH-CH2-CH3

│ │

CH3 CH-CH3

│

CH3 CH3

│

CH3-CH-CH2

│

CH-CH-CH2-CH3

│ │

CH3 CH- CH3

│

CH3

2.- Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo de la cadena más próximo a un sustituyente, esto es para localizar los sustituyentes. Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, se comenzaría por el extremo que tuviese más cerca el segundo sustituyente.

3.- Nomenclatura de los grupos alquilo. Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena principal como grupo alquilo. Indique la localización de cada grupo alquilo por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que va enlazado. Para nombrarlos se sustituye el sufijo _ano por el sufijo _ilo, como a continuación se presenta.

Alcanos Grupo Alquilo

CH4 Metano R─ CH3 Metil

CH3-CH3 Etano R─CH2-CH3 Etil

CH3-CH2-CH3 Propano R─CH2-CH2-CH3 Propil

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano R─CH2-CH2-CH2-CH3 Butil

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano R─CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentil

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexano R─CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexil

Cuadro 3. Nomenclatura de los radicales o sustituyentes unidos a una cadena principal.

CH3

│

R─ CH

│

CH3 CH3

│

R─CH2 ─ CH

│

CH3

Grupo isopropilo Grupo isobutilo

Cuadro 4. Grupos alquilo ramificados más sencillos.

El

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