ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

INTRODUCCIÓN

En este tipo de compuestos orgánicos, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y éteres, el átomo de oxígeno se encuentra formando únicamente enlaces sencillos, C—O y O—H. Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R—OH, donde el grupo característico hidroxilo (O—H) se encuentra unido a un carbono alifático. En los fenoles, de fórmula general Ar—OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los éteres se caracterizan por el grupo oxi, —O—, en el que el átomo de oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, C—O—C.

Tanto los alcoholes y fenoles, como los éteres, pueden considerarse como derivados del agua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del agua. El ángulo de enlace C—O—H ó C—O—C es parecido al del agua y vale aproximada mente 107º. Asimismo, es parecida, un poco menor, la energía del enlace O—H (

105 kcal/mol), mientras que la del enlace C—O es bastante menor (

85 kcal/mol). Ambos enlaces son muy polares, pues la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno los polariza fuertemente.

El enlace O—H es mucho más polar que el C—O, a lo que se debe, en gran parte, su mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO—, respecto a los iones alcóxido, R—O—, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos que los éteres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas.

Alcoholes

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos.

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