Alcoholes, Fenoles, éteres, Aldehídos Y Cetonas.

ALCOHOLES.

El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R - OH

Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol metílico, CH3 – OH, etanol o alcohol etílico, CH3 – CH2 – OH, n-propanol o alcohol n-propílico, CH3 – CH2 – CH2 – OH, n-butanol o alcohol n-butílico, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH.

El 2-propanol o alcohol isopropílico es un isómero de posición del n-propanol porque el grupo hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 – CH OH – CH3. Además del nbutanol, existen los isómeros isobutanol o alcohol isobutílico, sec-butanol o alcohol secbutílico y el ter-butanol o alcohol terbutílico

Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario

El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemático es 1,2,3-propanotriol. Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en carbonos vecinales.

• Propiedades Físicas: Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Isómeros.

• Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Nomenclatura:

1. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

3. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol.

4. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

5. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Aplicación de los alcoholes: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

FENOLES.

Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar - OH

Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno).

• Propiedades Físicas: Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes.

• Propiedades Químicas: Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido. Reacción con hidróxido de sodio. Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidróxido de sodio formando fenóxidos. Reacciones del anillo aromático. Siendo un aromático, el fenol se comporta como tal de acuerdo al mecanismo de sustitución electrofílica. Por la importancia del producto formado, consideremos la nitración del fenol teniendo en cuenta la naturaleza del hidroxilo como orientador orto-para. Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan común número o mediante los prefijos orto, meta, para. A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehído o alguna cetona, yaque tienen prioridad en la nomenclatura.

Fenoles importantes: El fenol es un sólido cristalino, incoloro, ligeramente soluble en agua y de olor característico. Poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a través de la piel. Es tóxico y cáustico. Los cresoles son menos tóxicos que el fenol y de propiedades farmacológicas idénticas a las del fenol. El resorcinol es un bactericida y fungicida. Localmente, precipita las proteínas. En su acción general, se parece al fenol con mayor excitación central. El hexilresorcinol es un antiséptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidos La hidroquinona se usa para aclarar la tez en áreas de la piel oscurecida (pecas y lunares). Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el tratamiento para descartar reacción alérgica. El p-clorofenol tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un antiséptico más poderoso que el fenol, pero sus acciones cáusticas y tóxicas son también mayores El hexaclorofeno es un bis-fenol policlorado. Es un eficaz bactericida y se ha empleado en forma diluida en la fabricación de jabones antisépticos y desodorantes. Es tóxico por vía bucal y tópica.

Aplicación de los fenoles: Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Otros usos son la obtención de caprolactama (nylon), bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) así como la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tenso activos.

ETERES.

Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general.

El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es R – O – R’, donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico, cuando son distintos el éter es mixto. Alcoholes, Fenoles y Éteres 46. La palabra éter precede a los nombres de ambos grupos orgánicos. Cuando se trata de éteres simétricos, resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por convención, el grupo de mayor tamaño se considera como el derivado del hidrocarburo básico y el más pequeño como un sustituyente alcoxi . Algunos éteres con radicales alquilos son el éter dimetílico o metoxietano o CH3 – O – CH3, el éter dietílico o etoxietano o CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3, y el éter metiletílico o metoxietano o CH3 - O – CH2 – CH3. El éter metilfenílico o metoxibenceno y el éter difenílico o fenoxibenceno son ejemplos de éteres con radicales arilos.

• Propiedades Físicas: Los éteres son incoloros, muy volátiles e inflamables, menos densos que el agua y prácticamente insolubles en ella. Al igual que los alcanos, se encuentran asociados debido a la imposible formación de puentes de hidrógeno por la ausencia de un enlace H – O.

• Propiedades Químicas: Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura

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