AMINAS

PRÁCTICA Nº 11

AMIDAS

1. ¿Cuál será el producto, cuando cada uno de los siguientes compuestos sea tratado con agua y calor? Indica en cada caso su reacción.

a) CH3COOCH3 + H20

b) CH3CONH2 + H20

c) NaCH3COO + H20

d) CH3COOH + H20

e) CH3COCl + H20

f) CH3CH2CONH2 + H20

2. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es:

Haluros de acilo > Ésteres > Amidas

Dé razones estructurales que explique este hecho

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente. Cuando reaccionan los haluros de acilo, el grupo saliente es el ión cloruro. Los ésteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. De todos estos compuestos el menos básico es el ión cloruro y por tanto los haluros de acilo son los derivados de ácido más reactivos.

3. Plantee la diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido, éster y una amida.

Ácido Haluro de ácido Éster Amida

Propiedad física Punto de ebullición Muy elevado Más alto que los que los originan Inferior al ácido de origen Alto

Punto de fusión Irregular de acuerdo al número de carbonos Muy elevado Irregular Alto

Solubilidad

En H2o Sólo los primeros cuatro Si Poco soluble Sólo las amidas inferiores

Conductor electricidad

- - Si -

Volatilidad baja Relativo Baja pero mayor que los ácidos Variable

Propiedad química Reactividad Pérdida de protón H+ o reemplazo del grupo -OH Son los derivados de ácido más reactivos. Poco reactivo Poco reactivo

4. Formule y nombre que satisfagan las siguientes descripciones:

a) Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO

b) Tres amidas diferentes con formula C7H11NO

c) Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N

5. Indicar el método de obtención de urea más utilizada actualmente.

La síntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amoníaco (NH3) líquido y anhídrido carbónico (CO2) gaseoso. La reacción se verifica en 2 pasos. En el primer paso, los reactivos mencionados forman un producto intermedio llamado carbamato de amonio y, en la segunda etapa, el carbamato se deshidrata para formar urea.

6. Al observar el pH de las amidas, a que se debe que sean neutras o menos básicas que las aminas.

Las aminas son básicas. Ya que se obtienen sustituyen, parcial o totalmente los hidrógenos del NH3 por radicales Alquilo o Arilo.

7. Si un gramo de acetamida CH3 - CO - NH2 reacciona cuantitativamente con nitrito de sodio NaNO2 en medio ácido. ¿Qué volumen de N2 en condiciones normales se desprenderá?

CH3 - CO - NH2 + NaNO2

8. ¿Con que reactivos en una reacción podría diferenciar una sal de amonio, amina y una amida?

La reacción de Hinsberg es una prueba química para la detección de aminas. Un reactivo que contiene una solución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formará una sal sulfonamida soluble, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria, en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el cloruro de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble. Después de agregar ácido diluido, la amina insoluble se convertirá en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reacción puede distinguir entre los tres tipos de amina.

Además las amidas se reducen

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