Alcoholes

Alcoholes

Estructura

Los alcoholes son compuestos orgánicos con grupos hidroxilos enlazados a átomos de carbonos saturados. Se lo pueden considerar como derivados orgánicos del agua en que un grupo alquilo ha sustituido uno de los hidrógenos del agua.

Clasificación

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de grupos orgánicos unidos al átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (—OH), el cual, al ser su grupo funcional determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol e incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción.

Los compuestos que tienen el grupo hidroxilo enlazado a un anillo aromático, se denominan fenoles.

Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las de los alcoholes, pero algunas propiedades derivan de su carácter aromático.

Nomenclatura

Para nombrar a los alcoholes se deben de seguir las siguientes reglas:

1. Elegir la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el grupo

–OH.

2. Numerar la cadena de manera que cada carbono con el grupo –OH tenga el número menor posible.

3. Obtener el nombre del hidrocarburo del cual procede la cadena principalsustituyendo la letra “o” final por la terminación “ol”.

4. Nombrar los demás sustituyentes de la manera acostumbrada.

Por ejemplo, el compuesto CH3CH2CHCH2CH3

OH

3-pentanol

Nomenclatura de alcoholes con presencia de dobles o triples enlaces

Se pueden encontrar casos de alcoholes con presencia de dobles o triples enlaces en la misma cadena. En estos casos se debe proceder adicionando el sufijo –ol precedido del número del carbono en el que se encuentra unido después del nombre del alqueno o el alquino. El grupo funcional alcohol es prioritario por encima del alqueno o el alquino, motivo por el cual se debe tener en cuenta la posición del grupo hidroxilo para la numeración de la cadena carbonada.

Ej.

CH3-CH=CH-CH2-CH-CH2-CH3 5-hepten-3-ol

OH

Alcoholes polihidroxilados:

Nomenclatura de dioles

Los dioles son alcoholes que presentan en una misma estructura dos grupos hidroxilo.

Para nombrar dichos compuestos se toman en cuenta las mismas reglas, excepto en la utilización del sufijo –diol y en que se necesitan dos números para ubicar los dos grupos hidroxilo.

Ej.

CH2CH2CH2CH3

OH OH 1,2-butanodiol

Trioles: son aquellos alcoholes que tienen tres grupos hidroxilo en sus moléculas.

Para nombrar dichos compuestos se toman en cuenta las mismas reglas, excepto en la utilización del sufijo –triol y en que se necesitan tres números para ubicar los grupos hidroxilos.

CH2CHCH2 1,2,3 – propanotriol o glicerina

OH OH OH

Propiedades físicas

El grupo —OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrogeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones.

Sus puntos de ebullición anormalmente elevados se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrogeno que mantienen unidas las moléculas.Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Solubilidad: los primeros términos son miscibles con el agua en todas las proporciones; a partir del butanol se disuelven solo parcialmente, y tanto menos cuanto mayor es el peso molecular, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

Propiedades químicas

• Acidez de los alcoholes

Los alcoholes, al igual que el agua, se comportan como ácidos y bases débiles. Cuando actúan como bases débiles, se protonan reversiblemente de forma fácil por ácidos fuertes formando iones oxonio

R- OH + HX R-OH2+ + :X-

alcoholion oxonio

Por otro lado, cuando se comportan como ácidos débiles, se disocian en bajo grado en

solución acuosa donando un protón al agua y formando alcóxidos.

R-OH + H2O R-O- + H3O+

alcohol ion

alcóxido

• Oxidación de alcoholes:

En química orgánica, si una molécula gana oxígeno o pierde hidrógeno, se oxida. Si una molécula pierde oxígeno o gana hidrógeno, se reduce.Se puede decir que los procesos de oxidación- reducción

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