Aminoacidos

Fenilalanina

Fenilalanina

General

Símbolo químico

Phe, F

Fórmula molecular

C9H11NO2

Identificadores

Número CAS

63-91-21

PubChem

994

Propiedades físicas

Masa molar

165,19 g/mol

Punto de fusión

556 K (283 °C)

Propiedades químicas

Acidez

1,83; 9,13 pKa

Familia Aminoácido

Esencial Sí

Codón

UUC, UUU

Punto isoeléctrico (pH)

5,48

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fenilalanina es un aminoácido. Se encuentra en las proteínas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los ocho aminoácidos esenciales parahumanos. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.

Índice

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• 1 Bioquímica

• 2 Fuentes de fenilalanina

• 3 Patologías

• 4 Referencias

Bioquímica [editar]

La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos. Su uso excesivo produce efectos laxantes, junto con la tirosina y el triptófano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reaccióncatalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es también el precursor de las catecolaminas como la L-dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la que se forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona adrenocorticotrópica (ACTH),angiotensina, sustancia P y colecistoquinina.

Fuentes de fenilalanina [editar]

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas; tanto de origen animal como la carne, pescado, huevos, productos lácteos; como de origen vegetal como los espárragos, garbanzos, lentejas, cacahuetes, soya y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente. La fenilalanina, debido a su anillo aromático no es edulcorante por sí mismo, necesita estar unido alácido aspártico para este cometido.

La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual enbebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos.

Patologías [editar]

La enfermedad genética fenilcetonuria se debe a la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR), y esta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metabólica alterna hacia fenilpiruvato, un neurotóxico que afecta gravemente al cerebrodurante el crecimiento y el desarrollo. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan oligofrenia fenilpirúvica, caracterizada por un cociente intelectual inferior a 20.También influye bastante al metabolismo. Una deficiencia en el metabolismo de la fenilalanina puede producir alcaptonuria, una enfermedad hereditaria que causa orinas negruzcas y frecuentes cálculos renales.2

Fenilalanina

La fenilalanina es un aminoácido esencial aromático neutro, al igual que la tirosinay el triptófano. Es un aminoácido no polar, siendo uno de los aminoácidos más hidrófobos. Su símbolo es F en código de una letra y Phe en código de tres letras. Es parte también de muchos psicoactivos.

Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Estas hormonas se llamanendorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos.

Es por tanto efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos.

La L-fenilalanina se puede transformar por una reacción catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilada, en tirosina. Es también precursor de las catecolaminas, como la L-dopa (L-3,4 dihidroxifenilalanina), la noreprinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la que se forma tirosina. Por otra parte, se encuentra en la estructura de neuropéptidos, como la somastotina, vasopresina, melanotropina,

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