BENCENO. LONGITUD DEL ENLACE CARBONO-CARBONO

BENCENO

INTRODUCCIÓN

El benceno fue aislado por primera vez por Michael Faraday por condensación de la mezcla oleosa del combustible de las lámparas de gas, con una fórmula empírica de CH. Después se determinó su masa atómica al usar la medición de densidad de vapor de 78 g/mol que corresponde a la fórmula molecular C6H6. Se nombró benceno ya que se derivaba de la benzoína. (Wade, L.G., 2011).

La primera estructura para el benceno fue propuesta por August Kekulé en 1865 y consistía en una mezcla en resonancia de dos ciclohexatrienos formados con enlaces sencillos y dobles alternados.

LONGITUD DEL ENLACE CARBONO-CARBONO.

La naturaleza inusual del benceno es en gran medida gracias a que todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud (139 Å) intermedia entre los enlaces sencillos típicos y los enlaces dobles.

En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más largos (1,47 Å) que los enlaces dobles (1.33Å). Sin embargo, al desarrollarse los métodos físicos de determinación estructural se pudo medir la distancia entre C-C del benceno y se encontró que todas las distancias eran un promedio entre la distancia de un enlace doble y un enlace simple. (www.sinorg.uji.es, 2010).

Un mapa de potencial electrostático muestra que la densidad electrónica es idéntica en todos los seis enlaces carbono-carbono, por tanto, el benceno es una molécula plana con la forma de un hexágono regular. Todos los ángulos de enlace C-C-C son de 120°, los seis átomos de carbono tienen hibridación sp2 y cada carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo con seis miembros. (Yukarnis Bruice, 2007)

NOMENCLATURA DE BENCENOS MONOSUSTITUÍDOS.

Los bencenos monosustituidos se nombran sistemáticamente de manera similar a otros hidrocarburos, con –benceno como nombre principal. (McMurry, 2012).

Suele nombrarse a los bencenos sustituidos por alquilo como arenos y se nombran de formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo:

Si el sustituyente es menor que el anillo (seis carbonos o menos), se nombra al areno como benceno sustituido por alquilo. Puesto que se considera que estos compuestos proceden de un anillo bencénico en el que un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un átomo o un grupo de átomos. (Gallego, Garcinuño, 2013).

Cuando la cadena lineal es más larga (siete o más carbonos), el benceno se considera como un radical. En este caso, el benceno se nombra como fenil o fenilo. Si hay varios ciclos unidos a una cadena acíclica, ésta se considera como principal. Para el grupo C6H5CH2- se utiliza el nombre bencilo. (McMurry, 2012).

Se nombra a los bencenos disustituidos utilizando uno de los prefijos orto-(o),

meta-(m), o para-(p). Un benceno ortodisustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo, un benceno meta-sustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,3 y un benceno paradisustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1,4.

Algunos de los derivados bencenos más comunes con nombres comerciales reconocidos por la IUPAC: Tolueno, anilina, ácido benzoico, estireno, fenol, benzaldehído, anisol, acetofenona, benzofenona, propiofenona, naftaleno, antraceno, indeno, fenatreno. (McMurry, 2012).

ESTRUCTURA Y ESTABILIDAD.

Aunque el benceno es insaturado, es mucho más estable que los alquenos típicos y no experimenta las reacciones de alquenos usuales. (McMurry, 2012).

La resistencia del benceno a experimentar las reacciones típicas de los alquenos indica que el compuesto tiene gran estabilidad. (Wade, L.G., 2011)

Esta remarcable estabilidad del benceno se puede explicar si se admite la deslocalización de la densidad electrónica asociada a los orbitales p. Esto explica que las longitudes de enlace sean más cortas que las de los enlaces simples, pero más largas que las de los dobles enlaces. (www.sinorg.uji.es, 2010).

Debido a que los seis átomos de carbono son equivalentes y también lo son los seis orbitales p en el benceno, es imposible definir tres enlaces π localizados, en los que un orbital p sólo se traslape con un orbital p vecino. En lugar de esto, cada orbital p se traslapa igualmente bien con ambos orbitales p vecinos, llevando a una imagen del benceno en la que los seis electrones π están completamente deslocalizados alrededor del anillo. (McMurry, 2012).

La representación del benceno como un híbrido de resonancia de dos estructuras de Kekulé no explica totalmente la estabilidad excepcional del anillo aromático. Por lo que la teoría de los orbitales moleculares es la clave para comprender la aromaticidad y determinar cuáles compuestos tendrán la estabilidad de un sistema aromático. (Wade, L.G., 2011).

Si se combinan de una manera cíclica los seis orbitales atómicos p resultan seis orbitales moleculares π para el benceno. Los tres orbitales de energía baja denotados π 1, 2 y 3, son combinaciones de enlace, y los tres orbitales de energía alta son de antienlace. (Fessenden, R. J., Fessenden, J., 1983).

Los seis orbitales traslapados forman un sistema cíclico de orbitales

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