Enlace Carbono

ENLACE CARBONO

Aunque el carbono no es el elemento más abundante de la naturaleza (0,2%), el número de compuestos orgánicos 'conocidos' (más de 19 millones), excede, con mucho, al número de compuestos inorgánicos, y, además, el carbono es el elemento clave alrededor del cual se construye la vida misma. ¿Qué características dan al carbono esta situación única dentro de los elementos del sistema periódico?

El enlace covalente es el enlace característico de los compuestos orgánicos, debido a que el átomo de carbono no tiene tendencia a adquirir configuración de gas noble por ganancia o pérdida de electrones, ya que debería formar especies cargadas altamente inestables: C4+ o C4 -, y sólo puede hacerlo compartiendo electrones.

Si bien la configuración electrónica del átomo de carbono: 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0, parece indicar que éste es divalente, lo cierto es que, excepto en el monóxido de carbono y en algunos intermedios de reacción muy inestables, el carbono es tetravalente.

Para ello es preciso que uno de los electrones del orbital 2s, pase a ocupar el orbital 2pz vacio. La energía necesaria para ello es compensada, con creces, por la energía liberada en la formación de los cuatro enlaces posibles: 3 del tipo σp-s y 1 del tipo σs-s para el metano. Pero esto no explica la equivalencia de los cuatro enlaces existentes en la práctica ni el número real de derivados que existen.

En 1874, Van't Hoff y LeBel, indicaron que "el carbono tetravalente posee sus cuatro orbitales (y por tanto sus cuatro enlaces), equivalentes y dispuestos según las direcciones de los vértices de un tetraedro regular", lo que supone la mínima repulsión entre los pares electrónicos que forman cada enlace, y entre los sustituyentes (átomos o grupos atómicos) al otro 'extremo' del enlace: núcleos cargados positivamente en el caso de los H del metano.

Cuando en los años 30 se vio que, conociendo la ecuación de onda de Schrödinger, por combinación de varios orbitales atómicos entre sí, podían obtenerse el mismo número de orbitales híbridos equivalentes, sin que variase la energía del átomo, se resolvió el problema del carbono.

Hibridación sp3 Metano Enlace sencillo Etano

En el caso del carbono, los cuatro orbitales atómicos de valencia (externos) pueden combinarse entre sí originando cuatro orbitales híbridos idénticos, que tendrían ¼ de carácter s y ¾ de carácter p, y que reciben el nombre de orbitales atómicos hibridos sp3.

Los cuatro orbitales sp3 del carbono, al estar dirigidos según los ejes de un tetraedro regular, forman ángulos de 109,5º. Si el carbono con hibridación sp3 se combina con 4 H (1s1) tendremos la molécula de metano.

El solapamiento frontal de cada orbital sp3 del C con el orbital s del H dará como resultado un orbital molecular σC-H en el que la máxima densidad electrónica se encontrará en la línea de unión entre ambos núcleos.

Ahora bien, un átomo de C sp3 puede solapar uno de sus orbitales con un orbital sp3 de otro átomo de C. Se formará así un orbital molecular σC-C, es decir, un enlace sencillo C-C cuyas características son las siguientes:

longitud Csp3 — Csp3 = 1,54 Å

energía EC-C = 83 kcal/mol

Los otros 6 orbitales sp3 pueden solaparse con 6 H, formándose, de esta manera, la molécula de etano (d Csp3 – H = 1,10 Å). Análogamente, se construyen todo tipo de cadenas carbonadas, ya que un carbono sp3 puede formar de 1 a 4 enlaces con otros carbonos igualmente hibridados.

Hibridación sp2 Enlace doble Eteno

Pero, por otra parte, el C puede hibridar el orbital 2s sólo con 2 orbitales p, quedando el pz sin hibridar. Se obtienen así 3 orbitales híbridos sp2, de forma análoga a los sp3, pero algo más pequeños. Poseen mayor carácter s ( ⅓ s + ⅔ p) y están dispuestos en un plano perpendicular al orbital pz, estando dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero, por lo que forman ángulos de 120º.

Dos carbonos en hibridación sp2 pueden utilizar cada uno un orbital sp2 para formar un enlace σ. Ahora bien, los

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