Benzopinacol

PRACTICA 1: SINTESIS DEL BENZOPINACOL

OBJETIVO:

Demostrar el efecto que tienen las radiaciones ultravioleta en algunas reacciones químicas naturales. Obtener benzopinacol a partir de la benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioleta del Sol.

FUNDAMENTO:

La benzofenona absorbe la luz ultravioleta, la energía luminosa adsorbida, tiene la suficiente energía como para permitir una reducción fotoquímica, originándose así en la benzofenona una excitación electrónica hemolítica. Se producen radicales libres, muy reactivos capaces de sustraer un átomo de hidrogeno del acido isopropilico para formar un radical de benzhidrol y un radical hidroxiisopropilico.

Entendemos como radical libre a un grupo que tiene por lo menos un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos, usaron el término radical para propósitos de nomenclatura y muchos dudaban de que estos existieran realmente. En la actualidad este término es muy amplio. Los radicales tienen una variación en sus estabilidades se puede explicar por la deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado implica que exista una carga en el átomo en el que se encuentran, en la mayoría son reactivos y tienden asociarse apareando al electrón libre.

El benzopinacol se forma por la dimerización de los radicales benzihidroles, en otros métodos se puede generar por homolisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional ya sea por efecto del calor o la luz.

ECUACION GLOBAL DE LA SINTESIS:

MECANISMO DE REACCION:

PRECAUCIONES:

En esta práctica se manejaron sustancias con baja peligrosidad, por lo tanto las precauciones fueron mínimas al respecto, no hubo uso de la mascarilla y de los lentes de seguridad, sin embargo se llevaron a cabo las precauciones correspondientes de cada laboratorio, así como un manejo cuidadoso de las sustancias y materiales utilizados.

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES REACTIVOS

Frasco vial de 10 ml 0.5 g de Benzofenona

Una perilla 8 ml de alcohol isopropilico

Una pipeta graduada Una gota de acido acético glacial

Nombre Benzofenona Alcohol Isopropilico Acetico Glacial Benzopinacol

Formula C13H10O C3H8O CH3COOH C26H22O2

Peso Molecular 182.2 g/mol 60.09 g/mol 60.05 g/mol 366.46 g/mol

Punto de Fusion 42ºC 185 K 290 K 184-186ºC

Aspecto/color Cristales blancos con olor parecido a rosas Liquido incoloro con olor intenso Cristales incoloros no inodoros en estado sólido también puede presentarse como liquido Solido blanco

Densidad 1.1 g/cm3 783.3 Kg/m3 1049 kg/m3 1.198 g/cm3

Solubilidad No es soluble en agua Muy soluble en agua Soluble en agua Insoluble en agua

Toxicidad y riesgos

La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel o por ingestión. La exposición a esta sustancia puede producir irritación de los ojos, piel y tracto respiratorio superior Por ingestión puede causar somnolencia, inconsciencia y hasta la muerte. A veces dolor gastrointestinal, calambres nauseas y vomito. En altas concentraciones puede causar alteraciones al sistema nervioso, en los ojos causa severa irritación. Si hay ingestión provoca dolor de garganta, vomito diarrea y dolor abdominal, si se inhala puede provocar dolor de garganta, dificultad respiratoria y tos, puede provocar quemaduras en la piel e irritación en los ojos. Puede producir irritación de los ojos y piel a su exposición.

TABLA DE PROPIEDADES:

TECNICA:

En un frasco vial de 10 mililitros pesar 0.5 gramos de benzofenona.

Disolver la benzofenona en 5 mililitros de alcohol isopropilico. Agitar manualmente, sin derramarlo, hasta que se disuelvan los cristales de benzofenona.

Una vez disuelta la benzofenona adicionar otros tres mililitros de alcohol isopropilico, agitar para homogeneizar y añadir una gota de acido acético glacial.

Tapar herméticamente el frasco. Se deja reposar sobre una superficie plana.

Exponer el frasco a la luz brillante del sol por 5 días.

El benzopinacol es difícilmente soluble en agua por lo que se puede seguir fácilmente la formacion de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma cristales prismáticos de gran tamaño). Si el frasco se expone a pleno sol, los primeros cristales aparecerán a las 5 horas aproximadamente y la reacción se completa aproximadamente en 3 días. Si la luz del día no es tan intensa tardara más.

En días nublados se puede sustituir la luz solar por una lámpara.

Cuando

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