Síntesis De Benzopinacol

Objetivo:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de sustitución.

Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las reacciones de sustitución por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtención de benzopinacol a partir de benzofenona.

Fundamento:

La síntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón corresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajo entonces la molécula está en su estado raso (ground state / S0). Es importante recalcar que todos los electrones están pareados en el estado raso.

Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energía son los más propensos a ser excitados por un fotón. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo de onda apropiado (≈ 355nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor energía (HOMO) es promovido a un orbital de mayor energía desocupado (LUMO). Inicialmente el giro o “spin” del electrón no se altera o sea que todavía tiene un giro opuesto al electrón que permanece en el orbital inicial de menor energía. En este punto los electrones todavía tienen giros apareados. Mientras los giros estén apareados, la molécula se encuentra en un estado llamado singlete (S1). En este punto pueden ocurrir varias cosas:

(1) que el electrón excitado regrese a su estado original emitiendo luz, lo que se denomina fluorescencia,

(2) que el electrón cambie su giro (spin) y ya no se encuentre apareado con el electrón que quedó en el estado raso, lo que se denomina estado triplete (T1). Este fenómeno de cambio de giro en un electrón excitado y promovido a un nivel mayor de energía se conoce como cruce intersistémico (intersystem crossing (ISC)) Este fenómeno de ISC ocurre en benzofenona más rápido que la fluorescencia por lo que ésta no ocurre. Una vez benzofenona alcanza el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra especie química o regresar a su estado raso electrónico por medio de fosforescencia. La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrón excitado debe volver a cambiar su giro y bajar entonces de nivel de energía por lo que la molécula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas.

Datos/observaciones:

Se pesaron 05068 g de benzofenona.

Se calentó agua en baño maría y se sumergió el tubo de ensayo con la benzofenona hasta disolverse, para posteriormente agregar el alcohol isopropílico, con el fin de acelerar la reacción por la deficiencia de luz en el día. El alcohol ayuda a la solubilidad de la benzofenona.

Al momento de agregar el reactivo se presentó la turbidez.

Se agregó el alcohol acético glacial y desprendió un olor fuerte (esto se tiene que hacer en una campana de extracción debido a los gases que desprende).

Se duplicó la cantidad de benzofenona debido a la falta de luz.

Se expuso el tubo de ensayo a los rayos del sol a partir de las 3 pm, se revisó 3 horas después y se observó que ya había producto (benzopinacol).

Se dejó expuesto por 5 días. Al tercer día ya no hubo más reacción.

Se obtuvo 1.5 g de benzopinacol, tomando en cuenta el peso del papel filtro, que fue de 1.2128 g.

NOTA:

Se había colocado el tubo de ensayo al revés con el fin de poder analizar mejor el rendimiento del producto y que se formaran los cristales en la tapa, ya que a veces los cristales se quedan

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