Sintesis De Benzopinacol

PRÁCTICA No 1

SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVOS:

• Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de Sustitución

• Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las reacciones de

sustitución por radicales libres.

• Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la

obtención del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO

1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear,

del benzopinacol y de los residuos generados.

3. Realizar los cálculos teóricos para la síntesis del benzopinacol

FUNDAMENTO:

Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por localización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuentra la mayoría son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa − beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropílico actúa como donador de hidrogeno.

# Material Unidad Reactivos Unidad

1 Vaso precipitado 50 mL. Benzofenona 0.25 gr

1 tubo de ensayo con tapón de rosca 20 mL Ácido acético glacial 1 gota

1 Agitador de vidrio Alcohol isopropílico 4 mL

1 Pipeta graduada 1 mL

TÉCNICA:

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María, después agreguen 1.5 ml de alcohol isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción).

¿Que se observa? ____________________________________________________

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2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón Se debe de asegurar que el tapón quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la aparición sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reacción podría usarse una lámpara ultravioleta, Pero no se podrá calentar el recipiente. ¿Qué se observa durante las primeras 3 horas? _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ La reacción se completa aproximadamente en 2 días. Cuando parece que la reacción ha concluido

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