CARCINOGENOS

MARCO TEORICO

Los alcoholes son tanto ácidos como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol al asociarse a través de puentes de hidrogeno. Esta tendencia explica el hecho de que lo alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a la de los hidrocarburos del mismo peso molecular.

Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de agua a través de puentes de hidrógenos; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes reacciones con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en la que solamente se elimina el hidrogeno del grupo hidroxilo, dejando al oxigeno los dos electrones del par a través del cual estaban unidos originalmente, siguen el siguiente orden: alcohol primario > secundario > terciario.

El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reacción es una sustitución en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (el aceptar un par electrónico del oxígeno del –OH) haciéndolo un mejor grupo saliente. El carbocation remanente se combina a continuación con el ion cloruro para formar un cloro alcano.

PRUEBA DE LUCAS

La prueba de Lucas en los alcoholes es un ensayo químico para diferenciar entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuro de hidrogeno.

R-OH + HCL R-CL + H2O

Cuando se agrega el reactivo de Lucas ( ZnCL2 en solución de HCL concentrado) al alcohol, H+ del HCL el grupo –OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleofilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleofilo CL-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el que el mecanismo SN1 esta favorecido. En la sustitución nucleofilica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocation intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupo alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocation. La velocidad de esta reacción es proporcional a la energía requerida para formar el carbocation, así

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