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jdsjahfkjdf13 de Junio de 2013

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4. Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y usos.

Objetivo: Identificará en los compuestos del carbono el grupo funcional presente reconociendo sus propiedades físicas, nomenclatura y usos más frecuentes de las sustancias que los poseen.

CONTENIDO:

4.1 Éteres

4.2 Alcoholes

4.1 Éteres

CONTENIDO:

4.1.1 Propiedades y usos

Lectura: "Anestésicos y éteres"

4.1.2 Nomenclatura

EJERCICIO 3.8

TAREA 3.6

4.1 Éteres

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.

Grupo funcional: –O–(OXA)

Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

4.1.1Propiedades de los éteres

La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:

En general su olor es agradable.

Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles.

Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI).

Éter etílico.-

Es el más importante de los éteres.También se le conoce como etoxietano, dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:

Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico.

El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

Lectura:

Lea el texto titulado: "Anestésico y éteres". Escriba un comentario de la lectura y envíelo al correo electrónico del profesor.

4.1.2 Nomenclatura de éteres

Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.

Ejemplos:

Éteres simétricos:

DITER-BUTIL ÉTER

DI-n-PROPIL ÉTER

DIETIL ÉTER

DIISOPROPIL ÉTER

Éteres asimétricos

ISOBUTIL METIL ÉTER

n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER

SEC-BUTIL ETIL ÉTER

FENILISOBUTIL ÉTER

De nombre a fórmula:

Sec-butil isobutil éter

Isopropil-n-propil éter

Se coloca el oxígeno como unión de los radicales. Verifique que sea en el enlace libre de cada radical donde se una el oxígeno.

El lugar donde coloque los radicales es indistinto, lo importante es que esté el oxígeno entre ellos en la posición adecuada.

Etil fenil éter

n-butil metil éter

EJERCICIO 3.8

Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la sección de respuestas.

a)

b)

c)

d)

e)

disobutil éter

fenil-n-propil éter

n-butilisobutil éter

etilmetil éter

sec-butilter-butil éter

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vínculo.

TAREA 3.6

Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios.

I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.

a) ISOBUTILISOPROPIL ÉTER

b) TER-BUTIL-n-PROPILÉTER

c) N-BUTILFENIL ÉTER

d) ÉTER ETÍLICO

II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeración.

a)

b)

c)

d)

e)

4.2 Alcoholes

CONTENIDO

4.2.1 Clasificación TAREA 3.7

4.2.2 Alcoholes de importancia EJERCICIO 3.9

4.2.3 Nomenclatura de alcoholes EJERCICIO 3.10

Ejercicio de integración

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXI.

4.2.1 Clasificación

Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –OH (hidroxi).

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.

Ejemplos:

Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) (rojos) están a su vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono unido al –OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono secundario.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono al cual está unido el grupo –OH (rojo) está unido a su vez a tres átomos de carbono (azules), el carbono es terciario.

Al inicio de la página

4.2.2 Alcoholes de importancia.-

ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)

Propiedades:

Líquido incoloro de olor agradable si es puro.

Muy soluble en agua.

Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente.

Usos:

Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.

Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio, por lo que contamina menos.

Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Propiedades:

Líquido incoloro de olor característico.

Sabor caústico y ardiente.

Muy soluble en agua

Arde con flama.

Usos:

* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.

* Desinfectante y antiséptico.

* En la fabricación de bebidas alcohólicas

Bebidas alcohólicas

Las características de las bebidas alcohólicas dependen del origen de los azúcares fermentados así como del proceso de elaboración. Ejemplos:

BEBIDA

ORIGEN

Ron

Caña de azúcar

html.rincondelvago.com/ cana-de-azucar.html

Tequila

Agave

www.tropengarten.de/ Bilder/B-Agave-mk70.jpg

Mezcal

Maguey

www.homebrew.com/ wine_cellar/wineblog.shtml

Whisky

Cebada

www.floresdigitales.com/ g07/10.htm

Brandy, cognac y vinos

Uva

educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/uva.jpg

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del estado de ebriedad. Puede producir pérdida de la conciencia y finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes automovilísticos, muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son provocados por la ebriedad del conductor. Por esto es tan importante tener control

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