Dienos

Dienos

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos.

Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno

tiene más de dos.

Dependiendo de su posición relativa se distinguen tres tipos de compuestos:

Dienos aislados

Dienos conjugados

Dienos acumulados (alenos)

Cuando los dobles enlaces están separados por dos o más enlaces sencillos no interaccionan entre ellos y se les denomina dienos aislados, no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales.Los dienos acumulados (alenos) tienen propiedades estructurales especiales.Pero los más interesantes son los dienos conjugados, que tienen una reactividad muy característica.

Dieno acumulado (aleno)

CH2=C=CH2

Dieno conjugado CH2=CHCH=CH2

Dieno aislado CH2=CHCH2CH=CH2

Dienos Conjugados

Dienos conjugados

Los dienos conjugados son moléculas con dobles enlaces adyacentes. Se caracterizan por ser más estables que los no conjugados debido a la posibilidad de solapamiento entre los orbitales p de los dobles enlaces vecinos.

Dienos no conjugados

Los dobles enlaces están separados por carbonos sp3.

Equilibrio conformacional en dienos

El 1,3-butadieno puede adoptar dos posibles conformaciones llamadas s-cis y s-trans que se interconvierten por rotación. Es importante este equilibrio en la reacción del Diels-Alder ya que sólo la conformación s-cis es reactiva.

Calores de hidrogenación en dienos conjugados y no conjugados

Como puede observarse el dieno conjugado desprende menos calor al hidrogenarse, debido a que contiene menor energía, es decir, posee una mayor estabilidad.

Polimerización de Alquenos

Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno

Etapa 1. Protonación del doble enlace para formar el catión tert-butilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del alqueno al carbocatión formado.

Etapa 3. El catión formado en la etapa anterior vuelve a ser atacado por otra molécula de alqueno, formándose el polímero.

Debido a que este tipo de polimerización transcurre con formación de carbocationes, recibe el nombre de polimerización catiónica.

El eteno no puede polimerizar vía carbocatión (forma carbocationes inestables), pero se puede obtener polietileno calentando etileno a elevadas presiones y en presencia de peróxidos. En este caso la polimerización sigue un mecanismo radicalario y se denomina polimerización por radicales libres.

El caucho natural

Sustancia natural o sintética que se caracteriza por su elasticidad, repelencia al agua y resistencia eléctrica. El caucho natural se obtiene de un líquido lechoso de color blanco llamado látex, que se encuentra en numerosas plantas. El caucho sintético se prepara a partir de hidrocarburos insaturados.

En estado natural, el caucho aparece en forma de suspensión coloidal en el látex de plantas productoras de caucho. Una de estas plantas es el árbol de la especie Hevea Brasiliensis, de la familia de las Euforbiáceas, originario del Amazonas. Otra planta productora de caucho es el árbol del hule, Castilloa elástica, originario de México(de ahí el nombre de hule), muy utilizado desde la época prehispánica para la fabricación de pelotas, instrumento primordial del juego de pelota, deporte religioso y simbólico que practicaban los antiguos mayas. Indonesia, Malaysia, Tailandia, China y la India producen actualmente alrededor del 90% del caucho natural

El caucho o goma es el látex desecado de diversas plantas tropicales que suministran por incisión en su corteza un líquido elástico, siendo el de mayor calidad el llamado "caucho".

Por los cortes realizados se obtiene un líquido lechoso que contiene el caucho en suspensión y dividido en pequeñas gotitas de aspecto emulsionado. Como la secreción es relativamente abundante, la misma se recoge en recipientes especiales en forma de pequeños baldes que se cuelgan al término de las incisiones. Luego el jugo recolectado es sometido a un tratamiento para solidificarlo por evaporación o coagulación.

El caucho es el cuerpo sólido que tiene mayor coeficiente de dilatación conocido y que aumenta considerablemente, con la vulcanización. Un corte reciente de caucho crudo, o sea sin vulcanizar, se puede volver a unir sol dándose entre sí con sólo presionar uno contra otro. Una vez vulcanizado pierde esta propiedad, pero adquiere una mayor elasticidad, pudiendo alargarse hasta seis veces su longitud primitiva. El alargamiento del caucho vulcanizado es acompañado de una elevación de temperatura y en cambio se produce un enfriamiento cuando retorna a su estado normal.

El caucho natural es un polímero se alto peso molecular formado por la condensación del monómero denominado isopreno, que es un hidrocarburo insaturado con un par de enlaces conjugados.

Al reunirse muchas moléculas de este monómero se origina el polímero de alto peso molecular, que es el caucho natural.

Polímeros naturales

Los polímeros naturales reúnen, entre otros, al almidón cuyo monómero es la glucosa y al algodón, hecho de celulosa, cuyo monómero también es la glucosa. La diferencia entre ambos es la forma

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