Ejercicios de Sustitución nucleofílica y eliminación.

Ejercicios de Sustitución nucleofílica y eliminación.

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Respuesta al ejercicio (a) para responder cuál de los 2 experimenta una SN2 más rápidamente debemos tener en cuenta los factores que la afectan, sí sabemos que la sustitución bimolecular ocurre mediante un mecanismo en un solo paso donde se dará un estado de transición que incluye a ambos reactivos (por lo que es bimolecular), que puede ser afectada por impedimento estérico de aquí que prefiera halogenuros menos impedidos y por lo tano sea más rápida con halogenuros primarios como el 1-clorobutano.  Esta explicación puede eliminarse sí solo se toma en cuenta para seleccionar que compuesto de cada par le ocurre una SN2 más rápidamente.

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Respuesta al ejercicio (a) En primer lugar debemos saber que la “solvólisis” es cuando se usa alcohol o agua como nucleófilo es decir que el alcohol o el agua cumplen una doble función de reactivo (nucleófilo) y disolvente.  Por lo anterior solvólisis implica una reacción SN1 que como sabemos ocurre a través de una reacción por pasos donde incluye la formación de un intermediario carbocationico del cuál sabemos que el más estable por efecto inductivo y/o resonante es el carbocatión terciario, después secundario y por último primario; por lo tanto el o que sufre la solvólisis más rápidamente es el cloruro de terbutilo o 2-cloro-2-metiletano.

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Respuesta: Este intento de síntesis está mal planeado puesto que el metóxido de sodio aunque puede ser un nucleófilo, se comporta como una base fuerte provocando que en vez de que ocurra una sustitución nucleofílica se abstraiga un protón de cualquiera de los metilos del cloruro de terbutilo, se forme un carbanión que ayude a eliminar un cloruro produciendo un alqueno por eliminación, como se demuestra en el mecanismo siguiente:

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Una síntesis más probable sería la siguiente: donde el t-butóxido de sodio aunque es una base y nucleófilo fuerte, no puede tomar protón del cloruro de metilo pero si puede ocurrir la sustitución SN2 en el haluro primario.

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Respuesta; el mecanismo es semejante a la obtención del éter anterior, dando una idea de cómo es la SN y que factores la afectan.

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Para resolver esta deben tener en cuenta la regla de Saytzeff.

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En esta reacción se obtienen productos tanto de sustitución como de eliminación según lo podemos visualizar en el siguiente mecanismo:

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La respuesta es semejante a la del problema anterior.

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Aquí también  es una reacción con productos tanto de eliminación como de sustitución semejante a las dos anteriores.

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