Sustitucion Nucleofilica

TEMA: Obtención del éter β-naftil metílico (NEROLINA)

OBJETIVO GENERAL: Obtener nerolina a partir de β-naftol

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

Ilustrar las reacciones SN2

Definir un mecanismo alternativo para la reacción de sustitución nucleofílica en medio acido.

Realizar pruebas de identificación y caracterización de aromáticos.

Complementar los conocimientos sobre compuestos aromáticos.

FUNDAMENTO TEORICO:

Teoría sobre el experimento:

Un éter es un compuesto de formula base R-O-R' donde R y R' son grupos alquilo, este tipo de compuesto posee una reactividad relativa muy baja confiriéndole la posibilidad de ser un excelente disolvente para una vasta gama de reacciones a nivel orgánico, además, debido a que son grupos similares a los alcoholes, difieren en que estos no poseen un grupo hidroxilo, lo cual ocasiona que no puedan formar puentes de hidrógeno entre ellos mismo, volviéndolos más volátiles que una molécula con grupos hidroxilo en ella. Son inertes, no son utilizados como intermediaros en síntesis, pero si como solventes en las reacciones químicas, buen solvente para extracciones, se usó como analgésico pero es muy flamable.

Reacción general:

Mecanismos de reacción:

Esta reacción es una sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) del átomo de halógeno por un ion alcóxido. En las reacciones SN2 la velocidad de la reacción depende de las concentraciones de ambos reactantes.

Generalmente se obtienen buenos rendimientos cuando se utilizan haluros de alquilo primarios, no así con haluros secundarios o terciarios, con los que el principal producto es la olefina obtenida por una reacción de eliminación.

REGISTRO DE DATOS:

Tabla de datos experimentales (datos que obtenganmientras realizan la practica)

Reactivos Cantidades

B-naftol

0,5 g

Metanol

0.25ml

Ácido sulfúrico 1,5ml

Cristales de éter β-naftil metílico 0,354 g

Tabla de datos teóricos (consultar en la bibliografía)

Reactivos Masa molar

B-naftol

144,17 g/mol

Metanol

32,04 g/mol

Ácido sulfúrico 98,08 g/mol

éter β-naftil metílico

158 17 g/mol

CALCULOS:

0,5g β-naftol=(1molβ-naftol)/(144,14g β-naftol)×(1 mol eterβ-naftil metil)/(1molβ-naftol)=3,468×〖10〗^(-3)

3,468×〖10〗^(-3) eterβ-naftil metil (158,17 eterβ-naftil metil)/(1moleterβ-naftil metil)

Resultado=0,548 g eterβ-naftil metil

rendimiento=(rendimiento real)/(rendimiento teórico)*100

rendimiento=(0,354g eterβ-naftil metil)/( 0,548 g eterβ-naftil metil)*100

rendimiento=64 6% deeterβ-naftil metil

DISCUCIONES:

Los éteres tienen cuatro rutas de síntesis posibles siendo la más eficiente la síntesis por reflujo, desarrollada por medio de la utilización de un condensador en posición vertical y con temperatura constante. Su mayor fuerte está, en que no existe o es muy baja la perdida de muestra y que no es necesario un monitoreo constante, únicamente antes de iniciar el reflujo, que se considera iniciado una vez que cae la primera gota condensada

Para este experimento se realizó la síntesis del éter β-naftilmetílico mediante un proceso de reflujo, el cual se lleva a cabo por medio de la deshidratación de un alcohol mediante reacción Sn2(sustitución electrofílica bimolecular), lo cual genera buenos rendimientos, esto debido a la ausencia de reordenamientos en la molécula.

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