Espectrometría de masas

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

ESCUELA DE QUÍMICA

ESPECTROMETRÍA DE MASAS

Taller Teórico –Práctico

Interpretación de Espectros

Cindy Carolina Villabona Delgado COD: 2071758

I. Procesos de Ruptura Simple

1. Indicar todos aquellos iones – y escribir sus estructuras-, que son productos de la ruptura simple acompañada de la pérdida de un radical alquilo, en los espectros de masas de los compuestos, cuyos espectros se reportan a continuación. Explicar las diferencias observadas en sus espectros, i.e., de las intensidades de iones característicos en m/z 43, 57, 71 y 85.

1.1. Eliminación de un radical alquilo. Formación de cationes

1.1. 1. 3,5-Dimetiloctano (P.M. 142, C10H22)

CATIÓN RADICAL

m/z 57

m/z 43

m/z 71

m/z 85

m/z 113

m/z 29

1.1.2 3,4-Dimetiloctano (P.M. 142, , C10H22)

CATIÓN RADICAL

m/z 43

m/z 57

m/z 85

m/z 71

m/z 29

m/z113

1.1.3 2,2-Dimetiloctano (P.M. 142, C10H22)

CATIÓN RADICAL

m/z 57

m/z 43

m/z 71

m/z 85

m/z 29

m/z 127

1.1.4. 4,5-Dimetiloctano (P.M. 142, , C10H22)

CATIÓN RADICAL

m/z 71

m/z 43

m/z 57

m/z 99

m/z 29

Los espectros anteriores corresponden a isómeros estructurales y presentan señales características tales como m/z 43 propias del catión propilo, m/z 57 del catión butilo y terbutil en el 2,2-Dimetiloctano, m/z 71 propia del pentilo, m/z 85 propia de un catión de 6 carbonos. La diferencia en las intensidades radica en que para cada isómero se generan distintas fragmentaciones debido a su estructura.

1.1.5. Octadecil ciclohexano (P.M. 336, C24H48)

CATIÓN RADICAL

m/z 83

m/z 252

m/z 43

Se observa señal en m/z 83 propia del catión ciclohexadecano y se observan otras señales debidas a fragmentaciones en la cadena alifática de 18 carbonos.

1.2 Explicar la aparición de iones en m/z 85 y 57, 71 y 43, 57 y 29 en el espectro de masas del siguiente hidrocarburo:

A continuación se muestran las fragmentaciones correspondientes a las señales mencionadas. Estas ocurren mediante reacciones de ruptura simple y se generan a lo largo de la cadena alifática.

1.3 Ruptura Alílica

Indicar todos aquellos iones y escribir sus estructuras que son productos de la ruptura alílica, en los espectros de masas de los siguientes compuestos:

1.3.1 Nerolidol (P.M. 222, C15H26O)

1.3.2 Hidrocarburo insaturado, (P.M. 140, C10H20)

Se observa en el espectro señal el m/z 70 propia del catión pentilo con perdida de un protón.

1.3.3 Deceno, (P.M. 140, C10H20)

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