Guia de estructura

       Universidad del Bío-Bío

  Departamento de Ciencias Básicas

Guía de Ejercicios. Química Orgánica. Estructura y Reactividad

Dr. Luis Lillo A.                                                                            

Carrera: Recursos Naturales

1. Explique las diferencias en magnitud de los efectos del yodo, cloro y flúor sobre la acidez del ácido acético.

2. La acidez del 2,2,2-trifluoroetanol (pKa = 12,4) es una 1.000 veces mayor que la del etanol (pKa = 16,0). Proponga una explicación de esta diferencia, y represente diagramas de energía relativos a ambos casos para ilustrar el efecto.

3. Sugiera las razones que expliquen por qué el ácido o-ftálico tiene un pK1 de 2,9 y un pK2 de 5,5 mientras que el ácido tereftálico tiene un pK1 de 3,5 y un pK2 de 4,8.

[pic 1]

[pic 2]

4. Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de acidez (el más débil primero). Justifique su respuesta.

                   p-nitro-fenol                  p-metil-fenol                        fenol

5. Cuando se determinan en fase gaseosa las constantes de acidez del alcohol terc-butílico y del metanol, se encuentra que el alcohol terciario en un ácido más fuerte. Este resultado es opuesto al observado en medio acuoso. Tenga en cuenta los efectos de solvatación para explicar estos resultados.

6. Explique la tendencia de los valores de pKb para las siguientes aminas:

[pic 3][pic 4]

[pic 5]

                pKb = 4.19                                  pKb = 3.27                              pKb = 2.73    

7. Explique por qué la piridina es una base más débil que la piperidina.

[pic 6][pic 7]

                             pKb = 8.75                             pKb = 2.88

8. Proponga una explicación para el orden de valores de acidez relativa de los siguientes fenoles:

[pic 8]

[pic 9][pic 10]

[pic 11][pic 12]

9. Prediga qué miembro de cada una de las siguientes parejas de compuestos es un ácido más fuerte:

[pic 13]

a)

[pic 14]

b)

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