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IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

Juan Pablo MedinaInforme11 de Septiembre de 2015

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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

PROYECTO DE LICENCIATURA EN QUÍMICA

LAURA MARCELA RODRÍGUEZ RENUMA (CODIGO 20122150030)

JUAN PABLO MEDINA DONCEL (CODIGO 20122150005)

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

RESUMEN:

Esta práctica busca básicamente determinar algunas características químicas de los alcoholes y fenoles  como lo es la solubilidad, la acidez y su reactividad. De esta manera se determino como los alcoholes tienen propiedades similares entre sí y siguen determinados patrones en su reactividad.

PALABRAS CLAVE: Alcoholes, solubilidad, acidez, oxidación, esterificación

ABSTRACT:

This practice seeks essentially to determine some chemical properties of alcohols and phenols such as the solubility, acidity and reactivity. Thus was determined as alcohols have similar properties to each other and follow certain patterns in their reactivity.

KEY WORDS:

Alcohols, solubility, acidity, oxidation, esterification

INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener en sus molécula el grupo –OH, unido a un carbono, la solubilidad de los alcoholes depende de su peso molecular (disminuye entre mayor sea el peso molecular) y del puente de hidrógeno que estos son capaces de formar. En cuanto a la reactividad esta depende fundamentalmente de los enlaces C- O – H, es decir existen reacciones en las cuales se rompe el enlace O – H (por ejemplo en los alcoholes como ácidos o en las sustituciones nucleofílicas en las que participan) y reacciones en las cuales re rompe el enlace C – O (por ejemplo los alcoholes como sustratos en sustituciones nucleofílicas y de eliminación o cuando participan en reacciones de óxido reducción. [2]

PROCEDIMIENTO:

Para determinar la solubilidad de los alcoholes se toma una muestra de cada uno de los alcoholes y estos son colocados en tubos de ensayo, luego se agrega 1 ml de un alcohol a estudiar. A cada alcohol debe agregársele agua, ácido sulfúrico concentrado, ácido clorhídrico al 5%, éter etílico, hidróxido de sodio al 5%, bicarbonato de sodio al 5%, bicarbonato de sodio al 5% y carbonato de sodio, para así hallar la solubilidad de cada uno de los alcoholes.

Para comprobar la acidez de fenoles se disuelven 2 g de fenol en 30 ml de agua,  por aparte se agregan 10 ml de agua en un tubo de ensayo con solución de NaOH  y fenolftaleína, et se trata con 1 ml de la solución de fenol y se repite reemplazando la fenolftaleína por naranja de metilo. Para determinar si hay fenoles se hace la prueba de cloruro férrico, para esto se agregan 3ml de éste en la solución de fenol que se preparo anteriormente.

Para realizar la prueba de oxidación de alcoholes se coloca en un tubo de ensayo con 3 ml de dicromato de potasio al 10% 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado y se agita cuidadosamente hasta que haya homogeneidad, a esta solución se le agregan 3 ml del alcohol que desee oxidarse, esta mezcla debe ser después calentada.

Para la realización de la esterificación se mezcla 1 ml de alcohol con 1mL de ácido acético glacial y se agrega lentamente 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, esto debe mezclarse completamente y calentarse suevamente, luego se le agregan 3 ml de agua. La prueba debe realizarse con todos los alcoholes

RESULTADOS:

  1. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

            SOLVENTE
SOLUTO

AGUA

[H2SO4] 

HCl 5%

ÉTER ETILICO

NaOH 5%

NaHCO3

Na2CO3

BUTANOL

NO

SI

SI

SI

NO

NO

NO

ETANOL

SI

NO

SI

NO

SI

SI

SI

CICLOHEXANOL

NO

SI

NO

SI

NO

NO

NO

i – BUTANOL

NO

SI

NO

SI

NO

NO

NO

PROPANOL

SI

SI

SI

SI

SI

SI

SI

ISOPROPANOL

SI

SI

SI

SI

SI

SI

SI

S -BUTANOL

SI

SI

SI

SI

NO

NO

NO

FENOL

SI

NO

NO

NO

SI

SI

SI

TABLA 1

SOLUBILIDAD DE CADA ALCOHOL EN DIVERSOS SOLVENTES

  1. ACIDEZ DE FENOLES:

REACCIÓN GENERAL

[pic 1]

INDICADOR

COLOR INICIAL

COLOR FINAL  (Luego del indicador)

Fenolftaleína

Transparente

Transparente

Naranja de metilo

Naranja

Naranja

TABLA 2

ACIDEZ QUE INDICAN FENOLES EN NARANJA DE METILO Y FENOLFTALEINA

  1. PRUEBA DE CLORURO FÉRRICO:

ALCOHOL

OBSERVACIÓN

REACCIÓN

FENOL

Paso de incoloro ha morado oscuro.

6 Ar-OH + FeCl3   →  [ (ArO)6 Fe ] H3    +    3 HCl

TABLA 3

REACCION DE DETERMINACIÓN DE FENOLES

  1. PRUEBA DE OXIDACIÓN:

ALCOHOL

COLORACIÓN

ETANOL

Verde Oscuro

FENOL

Café oscuro

ISOPROPANOL

Azul petróleo

ISOBUTANOL

Azul petróleo

PROPANOL

Azul rey

BUTANOL

Azul

S - BUTANOL

Verde azul

T - BUTANOL

Naranja

TABLA 4

COLORACIONES TRAS OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

  1. PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN:

ALCOHOL

COLOR INICIAL

COLOR FINAL

BUTANOL

INCOLORO

INCOLORO

ETANOL

INCOLORO

INCOLORO

CICLOHEXANOL

AMARILLO

CAFÉ

1 – BUTANOL

AMARILLO

ROJO

PROPANOL

INCOLORO

NARANJA (ROJIZO)

ISOPROPANOL

INCOLORO

NARANJA

S – BUTANOL

AMARILLO

ROJO


TABLA 5

ESTERIFICACIÓN EN ALCOHOLES

ANALISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

  1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES:

En general la mayoría de alcoholes se presenta solubilidad en agua y en solventes polares, esto se da debido a la formación de puentes de hidrógeno que se dan entre los pares de electrones libres del oxígeno en el alcohol forman unión entre sus moléculas y las del agua, por ejemplo en la imagen se evidencia como funciona esta formación de puentes de hidrógeno con el etanol. De igual manera la solubilidad de los alcoholes en agua va disminuyendo a medida que aumenta la cadena carbonada, esto se da debido a que la parte polar del alcohol, es decir el –OH se vuelve una pequeña parte de la molécula respecto a la parte que se tiene de hidrocarburo, esto explica porque alcoholes como el etanol o propanol si son solubles en agua y el butanol no lo es.[1] Es preciso también que si se hace una comparación entre la estructura de la molécula, aquellas que tienen más ramificaciones son más propensas a tener mayor insolubilidad en algunos solventes, debido a que se presentan menos posibilidades para que se den enlaces y los puentes de hidrógeno.

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