Algunas Pruebas De Alcoholes Y Fenoles

1. De los tres alcoholes butílicos isómeros ensayados 1º, 2º, 3º, ¿cuál es mas soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble. Se mantiene este orden, generalmente para una serie de alcoholes isoméricos primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted ofrecer alguna explicación de éste hecho?

R/ Durante la práctica se utilizaron tres alcoholes butílicos (n-butanol, s-butanol y t-butanol) de los cuales el más soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-butanol y del t-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida que aumenta el número de carbonos y por consiguiente el peso molecular, el compuesto se hace menos soluble. Con respecto a los alcoholes isómeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el compuesto, siendo que el isómero con mayor número de ramificaciones tenderá menor solubilidad.

A continuación se presentan las estructuras de los alcoholes butílicos en orden ascendente de solubilidad (menor a mayor).

En los alcoholes isómeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono primario, secundario o terciario lo que determina su comportamiento químico. En el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este tupo de compuestos son muy difíciles de romper y se necesita calor para que se produzca una reacción.

2. Escribir la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. ¿Ocurrirá ésta más o menos fácilmente que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio?

R/

Esta reacción ocurre de forma lenta en comparación con la del sodio y agua la cual es algo violenta.

La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. En la reacción se libera hidrogeno.

3. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte el ión n-butóxido, el Ion s-butóxido o el ión t-butoxido?

R/ El alcohol butílico primario reacciona más fácilmente que otros isómeros; esto debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena está unido a un solo carbono. Por otra parte los alcoholes butílicos secundarios y terciarios están unidos a más de un carbono (dos o tres según sea el caso) por lo cual se hace más difícil romper los enlaces. Esta afirmación se puede realizar fácilmente conociendo la estructura del compuesto. En orden de descendencia de reactividad el resultado será:

4. Comparar

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