LLABORATORIO ALCOHOLES Y FENOLES

MARCO TEORICO

Los alcoholes son compuestos de forma general R(OH)ⁿ es decir, compuestos que contiene uno o más grupos hidroxilicos unidos a un radical alquilico. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxilicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclico. También puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.

Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional –OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

OBJETIVOS

♦ Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.

♦ Reconocer el grupo (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de las reacciones químicas.

♦ Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A partir de reacciones químicas.

♦ Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS

♣ Tubos de ensayo

♣ Pipetas

♣ Tapones

♣ Recipiente precipitado

♣ Gotero

♣Pera succionadora

♣ Gradilla

♣ Papel tornasol azul

♣ Metanol ♣Ácido Sulfúrico (H₂SO₄)

♣ Etanol ♣ Cromato de potasio (K₂Cr₂O₇)

♣ Isopropanol ♣ Permanganato de potasio

♣ 2-Butanol ♣ Sodio (Na)

♣ Fenol ♣ Éter

♣ Alcohol bencílico

♣ Acetona

♣ Agua (H₂O)

PROCESOS Y RESULTADOS

PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES: se tomaron doce tubos de ensayo a los cuales a dos de ellos se le agregó Medio (1/2) Mililitro de Metanol, Etanol, Isopropanol, 2-Butanol, Fenol y alcohol bencilico a seis de estos Tubos se le agrego 1 ml de Agua y a los otros seis 1 ml de Acetona, posteriormente se agito con el fin de conocer la solubilidad de estos hidrocarburos en solventes polares y apolares. RESULTADOS:

ALCOHOL

ESTADO NATURAL

COLOR

DENSIDAD

PUNTO DE FUSION

PUNTO DE EBULLICION SOLUBILIDAD

AGUA

ACETONA

METANOL

Liquido

Incoloro

0.7918 g/cm3

25°C 83°C

soluble

Soluble

ETANOL

Liquido

Incoloro

810 kg/m (0,810 g/cm)

- 118 ºC 78°C

soluble

soluble

ISOPROPANOL

Liquido

Incoloro

0,7863 g/cm

-90°C 83°C

soluble

soluble

2-BUTANOL Liquido Incoloro

806.3 kg/m3; 0,8063g/cm3

158 K (115 °C) 372 K (99 °C) Insoluble soluble

FENOL

Liquido Marrón rojizo

1.06 g/cm 43 ºC 182 ºC Insoluble soluble

ALCOHOL BENCILICO Liquido Incoloro

1044 kg/m3; 1,044 g/cm3

258,15 K (-15 °C) 478,15 K (205 °C) Insoluble soluble

Todos los Alcoholes utilizados son solubles el Acetona

El metanol, etanol e isopropaol son solubles en agua

El 2-Butanol, Fenol y el Alcohol etílico son insolubles en agua

4.2 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES:

4.2.1 ACIDEZ: en tubos de ensayo se agregó Medio (1/2) Mililitro de agua, Metanol, Etanol, Isopropanol, 2-Butanol, Fenol y alcohol bencílico para cada uno. Posteriormente se agregó 1 cm de papel tornasol azul a cada tubo para determinar la acidez del compuesto.

RESULTADOS:

Se clasifico de Mayor a menor grado de acidez, se tuvo el siguiente resultado:

Fenol > Acido Bencilico > 2-Butanol > Agua > metanol > Isopropanol > etanol

4.2.2) COMBUSTION: Se tomaron 4 tapas metálicas y se le agrego Metanol, Etanol, Isopropanol y 2-butanol a cada una respectivamente. Se acercó una llama para que combustionaran obteniendo los siguientes resultados:

RESULTADOS: La combustión se clasifico de mayor a menor Fuliginosidad

Isopropanol > Butanol > Etanol > Metanol (entre más carbonos más fuliginosa es la llama)

◘ METANOL: la llama es luminosa, es completamente amarilla, y desprende humo negro, el humo es negro porque indica falta de oxígeno.

◘ Etanol: se presenta una llama no luminosa (es una llama pequeña), la llama es amarilla clara y no se desprende humo.

◘ isopropanol: la llama es amarilla y luminosa, después de varios minutos la llama se apaga, la combustión es completa por qué no se presenta humo.

◘ Butanol: La llama se consumió rápido, presento una llama luminosa.

4.2.3 ESTERIFICACION: En un tubo de ensayo se agregó 1 ml de Etanol más 1 ml de Ácido acético diluido más 5 gotas de ácido sulfúrico (H₂SO₄), posteriormente se puso en un baño de maría. Después en un Beaker se agregaron 10 ml de (H₂O) más el contenido de la reacción del tubo de ensayo obteniendo el siguiente resultado:

Resultado: antes del baño maría esta solución era incolora, después del Baño de María siguió igual pero y con precipitaciones, se pudo percibir un olor a removedor podemos asegurar que se formó un Ester.

4.2.4 OXIDACION CON K₂Cr₂O₇: se tomaron 3 tubos de ensayo, a cada uno se le agrego 3 gotas de Metanol, Etanol e isopropanol a cada uno respectivamente más 1 ml K₂Cr₂O₇ más 3 gotas de H₂SO₄ y se pusieron en un baño de maría por 5 minutos obteniendo el siguiente resultado:

Etanol

Metanol

CH3-OH + K2Cr2O7 H2SO4 CH2=OH + H2O

Isopropanol

4.2.5 OXIDACION CON KMnO₄: se tomaron 3 tubos de ensayo, a cada uno se le agrego 1 ml de Metanol, Etanol e isopropanol a cada uno respectivamente más 1 ml de KMnO₄ se agitaron y luego se pusieron en un baño de maría por 5 minutos obteniendo el siguiente resultado:

Resultado: los tubo inicialmente tenía un color purpura pero después del baño maria se oxidaron por que se tornó de un color marrón oscuro. La oxidación se observa mediante la perdida de color purpura pasa a color café.

Metanol:

Etanol: El etanol se oxido agitándolo

CH3-OH + KMnO4 CH2=O + H2O

Isopropanol:

4.2.6 FOMACIO DE ALCOXIDOS DE SODIO: se tomaron 3 tubos de ensayo, a cada uno se le agrego 1 ml de Metanol, Etanol e isopropanol a cada uno respectivamente, luego se le agrego una pequeña porción de sodio (Na), en presencia de Éter, se obtuvieron los siguientes resultados:

RESULTADOS: en el grupo OH, se sustituye el sodio Na por el Hidrogeno H.

CUESTIONARIO

¿En qué se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la estructura?

Se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el hidrógeno en el fenol es de carácter ácido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácido mucho más débil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH está más fuertemente ligado al anillo bencénico que al carbono de los alcoholes.

Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.

Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro alcoholes isómeros de la formula general C4H9OH. Dé el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifíquelos en primarios, secundarios, y terciarios.

RTA/ Butanol o Alcohol butílico, producto orgánico, de fórmula C4H9OH. Se presenta en cuatro formas diferentes dependiendo de la distribución de los átomos de carbono y de la situación del grupo OH. Dichas formas tienen importantes aplicaciones

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