Informe De Caracterizacion De Alcoholes Y Fenoles

1. RESUMEN

Los alcoholes son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono saturado. El átomo de carbono saturado puede ser un grupo alquilo simple1. Estos compuestos (alcoholes) se consideran como derivados del agua, en cuya estructura se ha sustituido un H por un grupo –CH3, originándose así un alcohol; o por un radical fenilo, formándose la molécula del fenol, o, finalmente, sustituyendo los dos hidrógenos por grupos alquílicos o fenilos, produciéndose las moléculas de éter2. Los alcoholes son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno. Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Para esta práctica en las pruebas de solubilidad tanto en agua como en éter de petróleo se utilizó Isopropanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, Glicerina (Propanotriol) y Fenol (conocido también como ácido fénico o ácido carbólico), todos estos compuestos pertenecientes al grupo de los alcoholes exceptuando el último (Fenol) el cual pertenece a los hidrocarburos aromáticos y por lo tanto no es un alcohol debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH, obteniendo como resultados diferentes pruebas de solubilidad positivas o negativas dependiendo tanto del soluto como del solvente; por otro lado para la oxidación con permanganato de potasio y la reacción con Nitrato de cerio amoniacal se empleó 1-Butanol, 2-Butanol y Terc-Butanol igualmente alcoholes refiriéndonos a los ensayos anteriores, estos compuestos pertenecen al grupo de los derivados del Butanol; haciendo alusión a la prueba de oxidación se pudo deducir que a pesar de que los compuestos sean derivados del Butanol solo dos de ellos reaccionan, ya que el Terc-Butanol es un alcohol terciario y el carbono central ya no puede generar más enlaces, por otra parte en la reacción con Nitrato de cerio amoniacal todos los compuestos reaccionan. Para finalizar se realizó un ensayo de esterificación obteniendo al término de la misma una sustancia con aroma agradable asimilando su olor al del banano. A partir de los resultados anteriores se pudo establecer que hay muchos factores que influyen tanto en las reacciones, como en las solubilidades y demás procesos de los alcoholes, dependiendo de su estructura, su cadena carbonada, la ubicación del grupo hidroxilo (OH), clasificados en alcoholes primarios, secundarios o terciarios y otros que vienen dados por las propiedades de los ya mencionados compuestos.

2. RESULTADOS

Para las pruebas de solubilidad se utilizaron 5 sustancias las cuales fueron: Isopropanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, Glicerina (Propanotriol) y Fenol, notando así que cuatro de los cinco compuestos son alcoholes y tienen en su estructura un grupo hidroxilo (OH).

2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Tabla 1. Pruebas de solubilidad de algunos compuestos orgánicos en agua.

COMPUESTO SOLUBILIDAD EN AGUA PH

Isopropanol

1-Butanol

1-Pentanol

Glicerina (Propanotriol)

Fenol

El PH de cada una de las sustancias fue medido en el laboratorio luego de haber diluido un compuesto con otro como se muestra en la tabla anterior, al introducir el papel indicador las soluciones cambian notablemente su color mostrando dos fases, aquellos cambios de coloración se ven representados en la siguiente tabla:

Tabla 2. Coloraturas de las sustancias de la prueba de solubilidad en agua al introducir papel indicador dentro de cada una de ellas para medir su PH

COMPUESTO COLORATURA SUPERIOR COLORATURA INFERIOR

Isopropanol

1-Butanol

1-Pentanol

Glicerina (Propanotriol)

Fenol

NOTA: Los tonos iniciales de las sustancia de la columna de la izquierda era transparente.

2.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

Tabla 3. Pruebas de solubilidad de algunos compuestos orgánicos en éter de petróleo.

COMPUESTO SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

Isopropanol

1-Butanol

1-Pentanol

Glicerina (Propanotriol)

Fenol

2.3 OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Tabla 4. Resultados de la oxidación con Permanganato de potasio

COMPUESTO PERMANGANATO DE POTASIO

1-Butanol

2-Butanol

Terc-Butanol

A cada uno de los compuestos se les agregó permanganato de potasio por separado, hay que tener en cuenta que este último tiene una coloratura morada dominante, así que al agregarlo las sustancias toman dicho color. Los compuestos se adicionaron, se agitaron y luego se pasaron a calentar en baño María por el periodo de 1 minuto a 60°C. Las siguientes son los colores finales que se obtuvieron luego del calentamiento de cada uno de los tubos:

Tabla 5. Coloraturas de las soluciones luego del calentamiento en baño María

COMPUESTO COLOR FINAL

1-Butanol

2-Butanol

Terc-Butanol

2.4 REACCIÓN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL

Tabla 6. Resultados de la reacción con Nitrato de cerio amoniacal

COMPUESTO NITRATO DE CERIO AMONIACAL

1-Butanol

2-Butanol

Terc-Butanol

Tabla 7. Colores iniciales y finales en la reacción con Nitrato de cerio amoniacal

COMPUESTO COLOR INICIAL COLOR FINAL

1-Butanol

2-Butanol

Terc-Butanol

NOTA: El color inicial del Nitrato de cerio amoniacal fue amarillo pollito.

2.5 ESTERIFICACIÓN

Tabla 8. Resultados de la esterificación

PROCESO OBSERVACION

Mezcla de sustancias: (Ácido acético glacial , Ácido sulfúrico, Alcohol isopentilico).

Calentamiento de la mezcla por 10 minutos.

Transvaso de sustancia en tubo de ensayo con agua destilada.

3. ANALISIS DE RESULTADOS

3.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

Para el primer procedimiento se determinó la solubilidad de distintas sustancias como fueron: Isopropanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, Glicerina (Propanotriol) y Fenol, notando así que el Isopropanol es un isómero del Propanol, el 1-Butanol y el 1-Pentanol son alcoholes primarios, el Propanotriol un alcohol compuesto por 3 carbonos y 3 grupos hidroxilos y el fenol perteneciente al grupo de hidrocarburos aromáticos.

Para determinar si una sustancia es soluble o insoluble, se puede identificar mediante la observación de 2 fases para sustancias inmiscibles o 1 fase caso contrario si es miscible. Podemos decir que cuando se presenta solubilidad entre 2 o más compuestos al ser agitados rápidamente y dejarlos en reposo conforman una sola fase, por lo que se dice que son solubles, sucede en caso inverso con los que no son solubles, estos al agitarse conforman una fase heterogénea.

Generalmente se dice que “semejante disuelve semejante”.

Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. Los enlaces por puente de hidrógeno que hay en las sustancias puras son sustituidos por nuevos enlaces entre las moléculas de alcohol y de agua. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrofóba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares3.

El agua es un compuesto polar, y la mayoría de los alcoholes presentan una parte polar y otra apolar, en si todos los alcoholes, cada uno contiene al menos un grupo OH, por lo que esa parte es polar y cada uno de ellos tiene una cadena de Hidrocarburo (Carbono – Hidrogeno), de modo que esta parte es apolar, sin embargo a medida que aumenta el número de carbonos, disminuye regularmente la solubilidad.

3.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUA

A partir de los resultados obtenidos y consignados en un cuadro de relación anteriormente representado, se tiene que para el caso del Isopropanol este es soluble con el agua. Con el resto de los compuestos con los que se trabajaron sucede totalmente lo contrario, son insolubles o inmiscibles con el disolvente universal, el agua (H2O). Haciendo una comparación con lo que se obtuvo y lo que nos dice la literatura, que los alcoholes pequeños son muy solubles en agua y que en los alcoholes grandes la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, es decir, son poco o nada solubles en agua se pudo notar que los datos presentados en la tabla del pre-informe son correctos aproximadamente en su totalidad ya que primeramente se dijo que el único compuesto soluble era el Isopropanol, el cual tiene tres átomos de carbono notando que su parte hidrófoba es corta; ya por otro lado los otros compuestos poseen su parte hidrófoba más grande y por lo tanto son insolubles en el agua. Se tuvo un error en la presentación de los resultados y fue la afirmación de que el Propanotriol es insoluble en agua cuando en realidad si lo es.

El Isopropanol forma puentes de hidrogeno con el agua con mucha facilidad, lo cual lo hace soluble en una mezcla homogénea incolora, por otra parte el 1-Butanol y el 1-Pentanol presentan una cadena de hidrocarburos considerablemente larga por lo cual se les dificulta la solubilidad con el agua, ya que sería una parte apolar de hidrocarburos con otra

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