Informe de alcoholes

Informe laboratorio

Propiedades químicas de alcoholes y fenoles

Por:

Carlos Manuel Alzate Rincón

Juan David Collazos Escobar

José David Serna Morales

Escuela de microbiología

Universidad de Antioquia

28 de abril del 2016

Introducción

La práctica del laboratorio consistió en analizar y observar las características de los tipos de alcoholes, que son moléculas orgánicas con un grupo funcional OH, principalmente mediante reactivos que expresan sus características como el de Jones y el de Lucas , también hicimos pruebas para detectar la presencia de acetaminofén químicamente en un tubo de ensayo, la presencia de fenoles (benceno con un grupo OH) y como afecta el calor la obtención de este, por último, con un poco de aguardiente antioqueño hicimos la prueba para determinar si era apto para consumo, cuya composición debía ser de etanol, y también la contraparte adulterada que es el metanol.

Objetivos

• Determinar cualitativamente la presencia de acetaminofén usando una muestra comercial.
• Determinar la presencia de metanol en licores, para saber si están adulterados.
• Determinar la presencia de fenoles en frutas.
• Diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
• Comparar cómo reaccionan los alcoholes alifáticos con la de fenoles, en presencia de diferentes reactivos.

Aspectos teóricos

Alcoholes

El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R - OH

Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol.

Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol metílico, CH3 – OH, etanol o alcohol etílico, CH3 – CH2 – OH, n-propanol o alcohol n-propílico, CH3 – CH2 – CH2 – OH, n-butanol o alcohol n-butílico, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH.

Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario.

Reacción como bases

El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:

[pic 1]

Reacciones de deshidratación

Los alcoholes reaccionan con el ácido sulfúrico dando diferentes productos según las condiciones de la reacción. Si el calentamiento se mantiene a 180 °C se convierte en alqueno según la siguiente reacción: H2 SO4 + 180 °C

 [pic 2]

Fenoles

Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar - OH Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno)

[pic 3]

Tomado de: http://cmapspublic2.ihmc.us/rid=1K825SMSQ-20Y2GD5-186R/ALCOHOLES.pdf el dia 28 de abril de 2016

Procedimiento

• Para la prueba de acidez de medio basico, se usaron 2 tubos de ensayos repartidos de la siguiente manera: en el tubo #1 se pusieron 5 gotas de ciclohexanol, y en el #2 se agrego 0,1g de β-naftol, despues a ambos tubos se les adiciono 1mL de NaOH al 10%.
• La prueba de acidez con sodio metalico no se realizo por motivos de seguridad, ya que la reaccion podria causar accidentes.
• Para la prueba de lucas se adicionaron veinte 20 gotas del reactivo de lucas (HCl/ZnCl2) en 3 tubos de ensayo con 10 gotas de: n-butanol, 2-butanol,t-butanol respectivamente.
• Para la prueba de jones se pusieron 2 gotas del reactivo de anhidrido crómico (CrO3) en acido sulfurico junto con 1mL de agua, a 4 tubos con 4 gotas de las siguientes sustancias: n-butanol,2-butanol,t-butanol y solución de fenol en agua al 5%.
• Para la prueba del cloruro ferrico para fenoles se usaron 3 tubos de ensayo con 5 gotas de: fenol en agua al 5%, solución de acido salicílico y de n-butanol, luego se les añadieron 2 gotas de solución de cloruro ferrico al 1%

• Para la prueba de determinacion del acetaminofen primero se macero una tableta del medicamento hasta obtener un polvo homogéneo, luego tomamos un poco de la tableta ya pulverizada para ponerlo en un tubo de ensayo, despues de esto le adicionamos 1mL de agua y agitamos hasta que se disolvio la mayor parte del polvo, para finalizar adicionamos 3 gotas de solución de FeCl3.

•  Para la determinacion de fenoles en frutas, se macero un trozo de banano a temperatura ambiente para observar la coloracion que se producia al contacto con el aire, y despues se puso a calentar otro trozo de banano por aproximadamente 10 min para macerarlo mientras estaba caliente.

Análisis resultados

Prueba de acidez en medio basico

Lo primero que observamos fue una especie de color lechoso en el ciclohexanol al momento de reaccionar con la base fuerte que en este caso es NaOH y en el caso del β-naftol fue que se disolvio completamente en la solución.

Para el ciclohexanol con la solución de NaOH se formaron 2 fases, que nos indican que no hubo reaccion entre ellos, esto se debe a que los enlaces del ciclohexanol estan unidos muy fuertemente y la base en este caso no es capaza de romperlo, ademas el anillo del ciclo hexanol es fuerte debido a la presencia de enlaces simples lo que lo hace a un mas resistente.

Para el β-naftol si hubo reaccion, haciendo que fisicamente la solución tomara un color amarillento palido y que pasara de estar en estado solido a estar en estado acuoso, esto debido a que el β-naftol contiene un anillo aromatico mas suceptible a reaccionar con la base, otro de los puntos que soportan este hecho es de que al ser un fenol con un dos anillos aromaticos, la base se disocia arrancandole el H acido del sustituyente y reemplazandolo con un ión Na+ , este H+ se une con el OH- soltado por el hidroxido de sodio formando agua como se ve en la siguiente reaccion:

[pic 6]

Prueba de lucas

• Tubo 1: presente el n-butanol que al ser un alcohol primario su reaccion fue nula por tanto no se observo ningun cambio fisico quedandose la solución incolora.
• Tubo 2: presente el 2- butanol, en primera instancia no se observo ningun cambio pero despues de que se puso a calentar al baño maria por aproximadamente 5 min, se pudo ver una coloracion en el tubo que duro pocos segundos, indicando que en este caso el alcohol que se analizo corresponde a las caracteristicas de un alcohol secundario.

• Tubo 3: presente el t-butanol, la reaccion con la prueba de lucas fue inmediata, tomando un aspecto lechoso como se ve en la imagen, esto sucede debido a una reaccion de sustitucion nucleofilica osea que rompe el enlace entre el C y el OH, desplazando el OH y añadiendose un halogeno que para el caso del reactivo de lucas era el Cl, formando un haluro de alquilo insoluble que se observa gracias al aspecto lechoso de la solución

Las reacciones fueron en el siguiente orden fue : terciario>secundario, el primario fue nulo

Prueba de Jones

Los resultados para esta prueba son los siguientes:

• Para el tubo 1: la coloracion fue verdosa
• Para el tubo 2: la coloracion fue verdosa
• Para el tubo 3: la coloracion fue nula
• Para el tubo 4: la coloracion fue muy opaca y no se diferenciaba bien el color, pudo deberse a la baja concentracion de fenol en la muestra.

La reaccion de Jones sirvio porque demostro que los alcoholes primario y secundario que teniamos en la muestra se oxidaron en presencia del reactivo, evidenciandose un color verde fuerte en ambos por la reaccion de acido cromico  con el alcohol, reaccion que disminuye sus hidrogenos produciendo acido cromoso que es de un color verde.

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