Los diferentes tipos de alcoholes

ALCOHORES

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, OH, unido a un átomo de carbono alifático.

CLASIFICACIÓN:

PRIMARIO: C - C - OH

SECUNDARIO: C - C - OH

C

C

TERCIARIO: C - C - OH

C

Esta clasificación es útil, ya que estas diferentes clases de alcoholes presentan diferencias en las velocidades de reacción y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas condiciones.

NOMENCLATURA:

La IUPAQ ha sugerido el reemplazo de la terminación ano del alcano por ol.

Si existe más de un radical OH se usa la terminación diol, triol, etc. en lugar de ol.

Ej.

CH3 - CH2 - CH - CH3

OH

2-butanol

OH Cl

CH2 = CH - CH - CH2

1-cloro-3-buten-2-ol

Los alcoholes no saturados se nombran de tal manera que el radical Oh tenga el menor número.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).

También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. De 197 ºC.

Existe un gran número de alcoholes y se nombran con terminación -OL.

Ejemplo: A la molécula de Metano CH3 se le une un oxígeno con un hidrógeno (OH) para formar metanol (CH3OH).

Otros ejemplos de alcoholes:

Etanol: CH3-CH2OH

Propanol: CH3-CH2-CH2OH

Butanol: CH3-CH2-CH2-CH2OH

Pentanol: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

2-propanol: CH3-CHOH-CH3

Hay varios alcoholes que se usan mucho, pero, después de 27 a;os de estar en la industria química, los más usados son:

1.ETANOL:

2. Alcohol etílico

3.formula molecular: C2H6-0 C2H5OH.

4. peso molecular: 46.07

5. Obtención, por fermentación del azúcar, del almidon, oxidación del metano, hidrolisis del sulfato de etilo.

6. Es un líquido claro, sin color, inflamable, olor agradable, gusto quemante, absorbe agua del ambiente.

7. densidad a 20 grados centígrados= 0.789

8.punto de ebullición= 78.5 grados centígrados.

9. índice de refracción: 1.361 a 20 grados centígrados.

10. flash point: 13 grados.

11. Miscible con agua, la mayoria de líquidos orgánicos.

12. Dosis letal 50: en ratas 7.06 gramos X kilo de peso.

13. PRECAUCION: NO COLOCARLO CERCA DE LLAMAS, INFLAMABLE.

14. USOS: Bebidas alcohólicas, solvente en la industria, manufactura de productos farmacéuticos, manufactura de cosméticos, en síntesis orgánica, y como aditivo en la gasolina.

2. ALCOHOL ISOPROPILICO:

1. 2- propanol, isopropanol.

2. formula: C3H8-0 CH3CHOHCH3.

3. INFLAMABLE., olor agradable.

4. gusto amargo, quemante, TOXICO.

5. punto de ebullicion 82.5 grados centígrados.

6. OBTENCION: Del propileno.

7. densidad a 20 grados centígrados: 0.7805

8. Flash point; 11.7 grados centígrados.

9. AUTOIGNICION: 455.6 grados centígrados.

10. índice de refracción: 1.37723, a 20 grados centígrados.

11. Miscible con agua, alcohol etílico, éter, cloroformo, insoluble en soluciones salinas.

12. dosis letal 50 en ratas: 5.8 gramos X kilo de peso.

13. usos:

Anticongelantes, solvente de gomas, solvente de shellac, aceites esenciales, extracción industrial de alcaloides, en fabricación de pinturas, tintes, para desnaturalizar el etanol, en lociones, en after shaves, en manufactura de cosméticos.

Solvente de creosota, resinas, gomas, síntesis de acetona, glicerina, acetato de isopropilo, solvente en la industria farmacéutica.

3. FENOL:

1. fenilcarbinol, acido fenico.

2. C6H6-O

3. Obtenido del alquitran de hulla, o por fusión de hidróxido de sodio con bencenosulfonato de sodio, también de monoclorobenceno con hidróxido de sodio, a presión.

4. Sin color, cristalino, masa cristalina.

5. Olor característico, sabor acido y quemante, ES VENENOSO Y CAUSTICO.

6. densidad a 25 grados centígrados: 1.071

7. Punto de fusión: 43 grados centígrados.

8. punto de ebullición: 182 grados centígrados.

9. flash point: 79 grados centígrados.

10. índice de refracción: 1.542 a 20 grados centígrados.

11. pka a 25 grados centígrados: 10.00, pH de solución al 8%= 6.00

12. Solubilidad: Un gramo se disuelve en 15 ml. de agua, 12 ml. benceno, soluble en etanol, cloroformo, éter, glicerina, disulfuro de carbono, petrolato, aceites esenciales.

13. DOSIS LETAL 50 EN RATAS: 0.53 gramos X kilo de peso.

14. USOS: Para la síntesis de muchas medicinas, polímeros, colorantes, compuestos industriales, resinas sin color o coloreadas artificialmente, como reactivo en muchas síntesis orgánicas. En la industria farmacéutica.

Desinfectante general

ETERES

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

DIETIL ETER:

El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.

ETERES CORONA:

Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.

Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar

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