Quimica Farmacoterapeutica-diclofenaco

DICLOFENACO

2-{2-[(2,6-diclorofenil)amino]fenil}acético.

• Familia de los Antiinflamatorios No esteroideos (AINES).

• Es una sal sódica derivado del ácido fenilacético.

• Reducen los síntomas de inflamación, el dolor y la fiebre.

• Es uno de los más potentes inhibidores de las prostaglandinas.

LOS AINES: son fármacos antiinflamatorios no esteroideos, se usan para tratar tanto el dolor como la inflamación. Los AINES ayudan a bloquear la acción de las sustancias químicas del cuerpo.

Cuando se introduce un fármaco en el organismo debe superar numerosas barreras biológicas antes de llegar al receptor. Ello depende de la vía de administración.

Función Biológica: Es un fármaco que actúa impidiendo la formación de prostaglandinas en el organismo, ya que inhibe la enzima ciclooxigenasa (COX). Las prostaglandinas se producen en respuesta a una lesión o a ciertas enfermedades y provocan inflamación y dolor.

¿Para qué se utiliza? Enfermedades reumáticas crónicas inflamatorias, como la artritis reumatoide, artrosis o la espondilitis (artritis que afecta a la columna vertebral). Dismenorrea (menstruaciones dolorosas).

Composición: Cada Tableta de Diclofenaco contiene 50mg. Cada Cápsula contiene 100mg y Cada ampolla contiene 75mg.

¿Qué problemas pueden producirse con su empleo? Los efectos adversos de este medicamento son frecuentes aunque en general, son de carácter leve y reversible. Los mas frecuentes son nauseas o vómitos, dolor de cabeza, mareos.

HISTORIA:

El Diclofenaco empezó a comercializarse en 1974 en Japón. El Objetivo de desarrollar el Diclofenaco fue sintetizar un AINE con elevada actividad y excelente tolerancia.

MECANISMO DE REACCIÓN:

Se parte del compuesto 1 (el que está señalado con el 1) se hace reaccionar con dióxido de actino (Ac2O) y nos da como resultado el compuesto 2 (la 2-6 dicloroanilina) lo que paso allí es que en Ac2O se ioniza y libera un Ac o el AcO restante le quita el un hidrógeno a el 2-6 dicloroanilina (de la amina primaria) y para compensar la carga positiva atrae a el Ac que se ionizo al principio con carga negativa.

Para pasar al compuesto 2 a el compuesto 3 se asila con bromo benceno / bicarbonato de potasio (K2CO3) caliente y un medio de SNRAr y catalizador de Cu (cobre) da como resultado el producto 3. Y allí pasa que con el carbonato caliente del bromo del benceno se ionice quedando solo el benceno y el bromo solo cargado negativamente, con esto el bromo le arranca el hidrogeno a la amina y la amina al estar cargado positivamente, el benceno ionizado negativamente se unan dando como resultado el compuesto 3.

Para que nos de el compuesto 4, el compuesto 3 lo hacemos reaccionar con NaOH en un medio de agua caliente dando como resultado el compuesto. Allí lo que paso fue que el hidróxido de sodio se ioniza y al pasar esto el sodio cargado positivamente va a reaccionar con el Ac que está unida a la amina secundaria arrancándolo de dicha amina y por el medio ácido del agua caliente la amina recupera el elemento perdido pero lo recupera en forma de hidrógeno.

En el paso 3 de la imagen el compuesto 4 le agregan una sustitución nucleofilica para quedar el hidrogeno de la amina e introduciendo el cloruro de acilo (ClCH2COCI) el es solo el medio en que se dará la reacción dando como producto

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