Quimica.

La isomería configuracional se divide en dos clases: la isomería geométrica y la isomería óptica o quiral.

La isomería geométrica es el resultado de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos tipos de compuestos: alquenos y compuestos ciclicos.

Los grupos unidos por un doble enlace no puede girar alrededor del doble enlace sin romper el enlace pi. Las moléculas a temperatura ambiente no disponen de la cantidad de energía necesaria para romper el enlace pi carbono-carbono (alrededor de 68 kcal/mol), como consecuencia de la rigidez de un enlace pi, los grupos sobre los átomos de carbono unidos por enlace pi están fijos en el espacio unos respecto a otros.

Si examinamos la estructura del 2-buteno, observaremos que hay dos formas bien diferentes, I y II, de ordenar los átomos En una de las estructuras, los grupos metilo se encuentran en el mismo lado de la molécula (I), y en la otra, en lados opuestos (II).

La conversión de I en II implica la rotación en torno al doble enlace carbono-carbono, y la posibilidad de aislar isómeros depende de la energía requerida para esta rotación; debido a esta barrera energética de 70 kcal, la rotación en torno al doble enlace carbono-carbono está impedida. Como resultado de esta rotación impedida, pueden aislarse dos 2-butenos isómeros, que son, claro está, los butilenos de p.e. +1 ºC y p.e. +4 ºC.

En el isómero trans, los grupos metilo están muy separados, mientras que en el cis se encuentran cerca, lo suficiente para provocar una aglomeración. Por tanto, podemos suponer que el isómero cis es menos estable que el trans.

La rotación se halla impedida en torno a cualquier doble enlace carbono-carbono, pero solamente origina isomería geométrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a los carbonos con doble enlace. Podemos reconocer esta isomería dibujando las posibles estructuras (o, mejor aún, construyéndolas con modelos moleculares) y luego comparándolas, para ver si efectivamente son isómeras o idénticas.

Quiralidad molecular:

Una molécula quiral se define como aquella que no puede sobreponerse con su imagen especular. La quiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de los enantiómeros, es decir, un compuesto cuyas moléculas son quirales pueden existir como enantiómero; un compuesto cuyas moléculas son aquirales ( sin quiralidad) no puede existir como enantiómero.

Para decidir si una molécula es quiral o no, hacemos unos modelos de ella y otro de su imagen, y probamos si podemos superponerlos. Este es el modo más seguro, puesto que si se maneja apropiadamente debe darnos la respuesta correcta

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