Resonancia

RESONANCIA

La Resonancia, es un sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple. Esta distribución de electrones no fluctúa, en contra de lo que su nombre hace pensar. Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.

• Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro

• Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina

La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula.

El flujo neto de electrones desde el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del traslape de orbital p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los átomos, y su química estructural. Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.

Esto se debe a que los electrones p que quedan sin hibridar en los enlaces simples, no forman dobles enlaces entre los carbonos, sino que están deslocalizados a lo largo del anillo, formando enlaces pi. El orden de enlace entre los carbonos del anillo es siempre el mismo, es 1.5.

En la figura se representa la molécula de ozono, sus estructuras de resonancia, y a la derecha la molécula real. Los átomos de oxígeno terminales son equivalentes, la carga se reparte, los electrones deslocalizados no forman doble enlace sino que se distribuyen a lo largo de la molécula.

En la figura que precede se representan las estructuras de resonancia del catión del grupo alilo. La carga positiva está en realidad distribuida a lo largo del catión.

Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad. (2)

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