Sulfonacion

Sulfonación de ésteres metílicos derivados del

aceite de palma

RESUMEN

En la presente investigación se estudió la sulfonación con trióxido de azufre (SO3) de

ésteres metílicos fabricados mediante una transesterificación de la estearina hidrogenada

de palma. La generación del agente sulfonante (SO3) mediante calentamiento,

agitación y burbujeo de nitrógeno sobre óleum permitió establecer las condiciones de

procesamiento. La materia prima se caracterizó mediante cromatografía de gases y

espectroscopia infrarroja, y a través de titulaciones volumétricas se determinó el porcentaje

de materia activa (Hyamina 1622) y del ácido sulfúrico contenido en el producto.

Se determinaron el aceite libre mediante extracciones con éter de petróleo, y la coloración

mediante espectrofotometría (420 nm). Se sugieren valores de las condiciones de

proceso con miras a un escalamiento piloto. Las variables que tienen una influencia más

determinante sobre las propiedades finales del producto son: el caudal de reactante

líquido, la razón molar SO3/metiléster, la fracción molar de SO3 (o el porcentaje volumétrico)

en la corriente sulfonante, la temperatura del proceso.

Palabras clave: surfactante, biodiésel, absorción, estearina, Elaeis guineensis.

Ag roe n e r g í a

Radicado: 4 de noviembre de 2008

Aceptado: 9 de diciembre de 2008

1 Ingeniero Químico, M.Sc, candidato a Doctor en

Ingeniería, Departamento de Ingeniería Química y

Ambiental, Universidad Nacional de Colombia sede

Bogotá. jatorresor@unal.edu.co

2 Ingeniero Químico, M.Sc, aspirante a Doctor en

Ingeniería, Departamento de Ingeniería Química y

Ambiental, Universidad Nacional de Colombia, sede

Bogotá. oysuarezp@unal.edu.co

3 Ingeniero Químico, Ph.D. profesor asociado,

Departamento de Ingeniería Química y Ambiental,

Universidad Nacional de Colombia, sede Bogotá.

pcnarvaezr@unal.edu.co

4 Químico, Ingeniero Químico, Ph.D.

frasaca@hotmail.com

INTRODUCCIÓN

Colombia ocupa mundialmente el quinto

puesto en la producción de aceite de

palma y el sector palmicultor colombiano

cuenta con una buena organización

gremial. Actualmente el cultivo posee un

área sembrada de 316.402 hectáreas, 4.500

productores y 51 plantas de beneficio,

como resultado de un acelerado ritmo de

sembrados, 65% de las cuales están en

etapa productiva. Según el plan Biocom

de Colciencias – Corpodib, entre 2004 y

2007 se sembraron 94.601 nuevas hectáreas

que significan un crecimiento de

62,9% respecto del área cultivada en el

2000 (Torres, 2008). Con un desarrollo

tecnológico apropiado sería posible establecer

medianas y pequeñas industrias en

las regiones palmicultoras -caracterizadas

por pertenecer a zonas no interconectadas-

para un aprovechamiento óptimo del

aceite de palma mediante el desarrollo de

las cadenas oleoquímicas productivas para

grasas y aceites (Mesa, 2008; Wood, 2008).

Esto permitiría obtener derivados oleoquímicos

requeridos en diferentes campos

de la industria nacional y así satisfacer las

necesidades inmediatas de dichas regiones

en cuanto a comestibles, surfactantes y

biocombustibles, entre otras aplicaciones

(Kohashi, 1990; Bogaerts, 1990).

Figura 1. Proceso para la obtención de detergente a partir de grasas y aceites

78

Revista Corpoica – Ciencia y Tecnología Agropecuaria (2008) 9(2), 77-87

Sulfonación de ésteres metílicos derivados del aceite de palma

Los metilésteres como alternativa

oleoquímica permiten obtener cosméticos,

pinturas y otras sustancias (Ong et

al., 1990; Irazoqui e Isla, 1996), para establecer

así la transformación del aceite

de palma como una cadena productiva

con múltiples aplicaciones industriales.

Los ésteres metílicos sulfonados son una

fuente renovable de materia prima, y con

su desarrollo se explota un recurso nacional,

se genera conocimiento y fuentes

adicionales de trabajo.

Las propiedades biológicas de los metilésteres

permiten desarrollar detergentes

de baja toxicidad al medio ambiente

(Lewandowski, 2003). Colombia importa

alquilbencenos sulfonados de cadena

lineal (detergentes corrientes) que tienen

la desventaja de su baja biodegradabilidad,

por lo que se hace evidente la necesidad

de desarrollar un reemplazo que

además de ser “limpio” también permita

el aprovechamiento de los recursos renovables

existentes en el país. Dicho sustituto

se puede obtener a partir del aceite de

palma, que es una materia prima abundante

con alto potencial para otorgar el

suficiente valor agregado a sus derivados

(Irazoqui e Isla, 1996).

Con esta investigación se quiere avanzar

en el estudio de la sulfonación de

ésteres metílicos, con la determinación de

las principales variables requeridas, como

un aporte a la ingeniería básica del proceso

que permita el escalamiento para la

industria nacional de la palma de aceite

(Torres et al., 2003). Se considera de especial

interés adelantar un estudio intensivo

sobre las variables significativas del proceso

que determina el grado de sulfonación

y la coloración del producto efectuando

ensayos en laboratorio. En este artículo se

presentan los resultados de un conjunto

de experimentos realizados a escala laboratorio

en dispositivos especialmente integrados,

en los que se variaron la relación

molar de los reactantes, la temperatura del

proceso y el porcentaje del agente sulfonante

en la corriente gaseosa.

MAT E R I A L E S Y MÉTODOS

El aceite de palma

Los productos oleoquímicos básicos se

producen mediante la separación y posterior

transformación química de aceites y

grasas. Así, el aceite de palma puede considerarse

como una gran materia prima

que puede adquirir muchos valores agregados,

por sus volúmenes de producción

y precios. Los productos oleoquímicos

básicos mantienen parte de esa condición,

pero tienen un mercado más específico y

precio más elevado, en tanto que sus derivados

ya pueden considerarse productos

de lo que se ha dado en llamar química

fina. En la producción de precursores

oleoquímicos derivados de grasas y aceites

naturales, las principales materias primas

utilizadas son los ácidos grasos y los

propios triglicéridos; sin embargo, en los

últimos años se ha venido incrementando

el número de investigaciones en la síntesis

de oleoquímicos a partir de ésteres grasos,

principalmente metilésteres ya que estas

sustancias presentan algunas ventajas con

respecto a los ácidos grasos.

Para la fabricación de los ésteres metílicos

usados en la presente investigación se

requieren los procesos previos de fraccionamiento,

refinación, interesterificación

e hidrogenación del aceite de palma. El

fraccionamiento es un proceso de modificación

puramente físico y completamente

reversible de separación, en el que una

parte de la materia grasa se cristaliza de

un modo selectivo, luego del cual la fase

líquida que permanece se separa de la

sólida mediante filtración o centrifugación

(Gómez, 1995; Mongui, 1995).

Comercialmente a la estearina de

palma se le conoce como aceite hidrogenado,

aunque químicamente su composición

no corresponda a la triestearina. Su

obtención, como se observa en la figura

2, es un proceso físico que se puede controlar

para que se obtengan diferentes

niveles de endurecimiento que va desde

los líquidos hasta los semisólidos, en el

cual se modifican las características físicas

del aceite como el punto de fusión. En

el proceso de neutralización se eliminan

ácidos grasos libres (AGL) por la acción

de soda cáustica, además de neutralizar la

acidez residual del aceite proveniente de

los ácidos grasos libres.

En el proceso de sulfonación para la

producción de detergentes se requiere

de una cadena carbonada insaturada que

evite reacciones laterales o polisulfonaciones.

La longitud de cadena de los metilésteres

encontrados en el caso del aceite de

palma varía entre C12 y C18 que son las

más adecuadas para el posterior procesamiento

para la fabricación de surfactantes

(Irazoqui e Isla, 1996). Los diferentes ácidos

grasos contienen un grado variable de

instauración; esta diferencia estructural se

relaciona con diferencias físicas, principalmente

en el punto de fusión. De esto se

deduce que a mayor proporción de ácidos

insaturados en la molécula de triglicérido

será mayor la tendencia del producto a

...