Sulfonacion
Enviado por mariaesthercont • 1 de Mayo de 2014 • 785 Palabras (4 Páginas) • 1.135 Visitas
Sulfonacion:
Resumen:
Se realizo el proceso de obtención del p-toluensulfonato de sodio a partir del tolueno y acido sulfúrico, obteniendo una conversión de 13,49%, lo que registra un rendimiento práctico de 12,30%, teniendo en cuenta que este es menor debido a la presencia de impurezas y de NaCl en el producto, de igual forma se reportaron 0.72g de agua residual.
Introducción:
la sulfonacion consiste en la introducción del grupo sulfonico –HSO3 en las combinaciones organicas, siendo indiferente que se enlace con el carbono, con el nitrógeno o con el oxigeno.
Las sustancias que se someten de preferencia a la sulfonacion son los hidrocarburos aromaticos, las aminas, los fenoles y los colorantes insolubles.
ULLMAN. Enciclopedia de Quimica Industrial
La sulfonacion es una reacción de gran importancia industrial
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la
molécula del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y
análogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo
sulfonato soluble en el agua está combinado con una porción orgánica soluble en
los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos
deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos
para el curtido, sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra o al cuero
Sulfonación – Autor Jorge Descalzi Página 3 de 20º
Al parecer, el agente electrofílico se generaría por autoprotolisis del ácido sulfúrico y posterior descomposición de esta especie protonada:
El electrófilo SO3 tiene el átomo de azufre altamente deficiente en electrones debido a la mayor electronegatividad de los oxígenos unidos a él, y por lo tanto, es el átomo de azufre el que atacará y se unirá con el carbono del anillo aromático:
La sulfonación se distingue de la nitración y de la halogenación, porque la etapa lenta de la reacción no es la formación del enlace C-electrófilo, ni la salida del protón en la segunda etapa:
La remoción del protón en la siguiente etapa desde el carbono sp3 es una etapa semejante en cuanto a energía a la etapa anterior en la reacción. Este hecho es importante en la reversibilidad del equilibrio
Finalmente, el medio ácido de la reacción proporciona el protón.
La sulfonación, es entonces una reacción reversible. Tiene numerosas ventajas en síntesis, ya que este grupo (sulfón) puede ser desplazado del anillo por simple calentamiento a reflujo del compuesto aromático sulfonado en una solución diluida de ácido sulfúrico.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En la producción de p-toluensulfonato sódico, a partir de la sulfonación de aromáticos,(en este caso especifico, el tolueno) se utiliza como agente sulfonante ácido sulfúrico, para ello, se introduce en un balón de tres bocas, 32ml de tolueno y 19 ml de ácido sulfúrico al 96%, conectándose en la
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