Teorías ácido - base, efectos sobre la acidez y basicidad de los compuestos orgánicos

Trabajo Práctico N4

Teorías Ácido - Base- Efectos Sobre la Acidez y

Basicidad de los Compuestos Orgánicos

1-Teoría de Lowry-Brönsted

Según esta teoría:

ácido es cualquier compuesto capaz de ceder un protón a otro

base es cualquier compuesto que puede aceptar un protón de otro compuesto

Si consideramos el ácido HA disuelto en agua, este se disocia según la siguiente ecuación:

HA

+ H20

A- + H30+

ácido base Base conjugada Ácido conjugado

Esta reacción es reversible o de equilibrio, por lo que se puede expresar mediante una constante de equilibrio

en soluciones acuosas diluidas, la concentración de H20 es :muy grande, por lo que su variación se puede considerar constante

Ka altos indican ácidos fuertes, por lo tanto bases conjugadas más débiles

Se define pKa = -log Ka

De esto se deduce que valores altos de pKa corresponden a ácidos débiles y viceversa.

a-de la misma forma plantee la ecuación que expresa la fuerza de una base.

2-Teoría de Lewis

ácido: es cualquier compuesto, prótico o aprótico, capaz de aceptar un par de electrones.

Base: es un compuesto capaz de donar un par de electrones.

3- Efectos eléctricos en la acidez de los compuestos

Efecto inductivo: es el desplazamiento de electrones de un enlace simple hacia el

átomo más electronegativo. Como consecuencia se crea un dipolo

δ+ δ-

C

C C Y

Este efecto disminuye con la distancia.

b-Comparar la acidez de los siguientes ácidos carboxílicos y justificar:

O O O

|| || ||

H-CH2-COH ClCH2-COH CH-COH

pKa= 4,8 pKa= 2,9 pKa= 1,3

Efecto de resonancia: es la deslocalización de los electrones π de dobles o triples enlaces

c-Justificar el siguiente orden de acidez teniendo en cuenta este efecto.

CH3CH2-OH

OH

O

CH3 -C - OH

pKa = 17,0 pKa = 1 0,0

pKa = 4,8

4 - Efectos eléctricos en la basicidad de los compuestos:

En química orgánica las bases más características son las aminas, que se pueden considerar como derivados del amoníaco.

••

NH3

••

CH3 NH2 ••

NH2

Amoníaco

pKb = 4,74 Metilamina

pKb = 3,36 Anilina

pKb = 9,38

La basicidad de las aminas está dada por la capacidad de su átomo de N de proporcionar el par de electrones no enlazantes a un ácido

d- Analizar, de acuerdo a los efectos vistos, el orden de basicidad, cuál será la más básica?

5- Reactivos nucleofílicos y electrofílicos:

Las reacciones orgánicas se producen en los centros reactivos de las moléculas e iones. Estos pueden ser de dos tipos:

a) los que presentan un alta densidad electrónica porque

tienen un par de electrones sin compartir

es el extremo negativo de un enlace polar

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