La Quimica De La Acetnilida

La acetanilida se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y compuestos de interés farmacológico.

La acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. Esta hemoglobina con el átomo central de Fe (III) en vez de Fe (II) no permite el transporte reversible del oxígeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez de fenilo y así, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del ácido acetil salicílico (aspirina).En el siglo XVII se habían conocido las propiedades antipiréticas de la quinina, presente en la corteza de cincona del Perú. Sin embargo, las dificultades de su empleo fueron mucho mayores que las del ácido salicílico, debido a sus múltiples efectos laterales y a las dificultades de su síntesis. Un análisis más minucioso de lo sucedido reveló el error de que la sustancia inicial, administrada por primera vez al hombre, se trataba de la acetanilida, un derivado del alquitrán de hulla empleado en la industria de los colorantes. En aquella época, finales del siglo XIX, la quinina y el ácido salicílicoeran profusamente utilizados como antipiréticos. La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibió el nombre comercial de antifebrina, bajo cuya denominación, y no por su nombre genérico o químico, se llevó a cabo la difusión comercial. La antifebrina fue uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, y se uso muchos años como antipirético y analgésico, sin embargo, su uso se abandono, dado que su metabolito, la anilina, resultaba muy toxico, sustituyéndose por p-etoxiacetanilida, conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor, aunque sigue siendo de cierta consideración, por lo que, hoy en día, su uso esta prácticamente abandonado.

La Acetanilida también conocida como N-fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la anilina, y su formula molecular corresponde a: C6 H5 NH (COCH3) Se prepara fácilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. Es el producto de la acetilación de la anilina. También se obtiene calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con anhídrido acético. La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre

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