Pearl Jam

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de

Orgánica II

Reacciones de Deshidratación de Alcoholes

Obtención del Ciclohexeno.

23/09/2014

Macedo Herrera Sergio Antonio

Objetivos.

a) Preparar un alqueno mediante la deshidratación catalítica de un alcohol.

b) Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reacción reversible.

Descripción.

Observaciones.

Se realizó el método a, por destilación. El ácido sulfúrico reacciona con el ciclohexanol, por lo que se añadió gota a gota. Algo que recalcar es que conforme se destilaba, la trampa de Permanganato de Potasio perdió su coloración por unos instantes, para finalmente recuperarlo con una tonalidad amarilla o café, este cambio de color es debido a que el permanganato de potasio se oxidó.

Al final de los lavados con la disolución de bicarbonato de sodio al 5%, se obtuvo 1,5 mL de ciclohexeno, el cual presentaba una coloración blanquecina.

• Moles de ciclohexanol:

• Moles de ciclohexeno:

• Rendimiento de la reacción:

El rendimiento de la reacción no fue tan alto como se esperaba, y esto puede ser debido a fugas en la separación, y al ser un líquido volátil también se pudo haber evaporado. La destilación es un método viable si se desea obtener un alto grado de pureza, pero el rendimiento de la reacción tiende a ser bajo. Las reacciones E1 están en competencia con la SN1 por lo que al agregar una fuente de calor se vio favorecida la E1, y con esto la formación del producto.

Cuestionario.

1. ¿Qué es una reacción reversible?

Una reacción reversible es una reacción química que se efectúa en ambos sentidos simultáneamente, es decir, los productos reaccionan entre sí y regeneran a los reactivos.

2. ¿cómo se puede desplazar una reacción reversible hacia productos?

Aumentando la cantidad de reactivos o aumentando la temperatura del sistema.

3. ¿Por qué entre mas sustituido sea un alcohol, se afectua mas fácilmente la reacción de deshidratación catalítica?

La deshidratación de los alcoholes se lleva a cabo por un mecanismo E1, esto quiere decir que hay formación de carbocatión por lo que la estabilidad de este determina la facilidad con la que la reacción se lleva a cabo.

4. Si la reacción de deshidratación de un alcohol, es posible obtener dos o mas alquenos ¿cuál se formara en mayor proporción? ¿por qué?

Se formara al que forme al carbocation mas estable. Al formarse un carbocation, siempre este se reordenara para dar el carbocation mas estable siendo el carbocation terciario mas estable que el secundario y el secundario mas estable que el primario.

5. Desarrolle el mecanismo de obtención del ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

6. De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturación realizadas.

Al realizar las pruebas de saturación se obtuvieron estos resultados:

• Br2/CCl4: Se observó un cambio de color, de naranja a incoloro al agitar, y mediante esto se forma un compuesto orgánico, el trans-1,2-dibromociclohexano.

• KMnO4: pasa de un color violeta a un color amarillo con una capa transparente, el cual da

...