Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de enlace, el σ y el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y el segundo el π) y por tanto la componente σ es bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad de los electrones en el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace π es más débil que el σ, la combinación de ambos hace que un doble enlace sea más fuerte que un enlace simple.

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

• Por cambio de grupo funcional

Deshidrohalogenación

CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr

Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.

Deshalogenación

BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

...