Acidos carboxilicos. Reconocimiento de un doble enlace

INTRODUCCION

En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo realizado, el cual trato de “Ácidos carboxílicos” .En este informe se observara en primer lugar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos tales como (olor, color, estado) para posteriormente realizar diversas reacciones con estos para así conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades. Entre los ácidos con los que vamos a trabajar se encuentran el ácido formico, ácido salicílico, etc.

OBJETIVO

Experimental las propiedades químicas Y físicas de los ácidos carboxílicos.

FUNDAMENTO TEÓRICO

1. ACIDOS CARBOXILICOS:

Los alcanos, en enlace carbono hidrógeno es inactivo y no reacciona con la gran mayoría de reactivos químicos como ácidos, bases, permanganato de potasio, dicromato de potasio, etc. A temperaturas ambientales.

Una prueba para distinguir a los alcanos de los hidrocarburos no saturados consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de carbono, si el hidrocarburo desconocido es un alcano apenas habrá reacción en la oscuridad. Frente a la luz intensa, solar o artificial tiene lugar una reacción de sustitución por radicales; el color del bromo se irá desapareciendo gradualmente a medida que avanza la bromación, desprendiéndose HBr.

RH + Br2  RBr + HBr

2. ALQUENOS:

Los alquenos en contraste con los alcanos, son altamente reactivos y los métodos para determinar su instauración están basados en las reacciones de adición de doble enlace carbono. Los métodos de oxidación por ruptura de la cadena carbonada en la posición de doble enlace son de gran utilidad para el estudio de estructuras.

RECONOCIMIENTO DE UN DOBLE ENLACE:

a) Prueba de Baeyer.- Por acción de una solución acuosa alcalina de permanganato de potasio (KMnO4), los alquenos sufren de oxidación de una unión olefílica produciendo la decoloración de coloración de permanganato y formando glicoles y óxido de manganeso, de acuerdo con la siguiente reacción:

3RCH = CHR + 2KMnO4 + 4H2O  3RCH – CHR + 2MnO2 + 2KOH

OH OH marrón

Nota.- También decoloran la solución de permanganato los fenoles, alcoholes primarios y secundarios, aldehídos, mercaptanos y en general los compuestos, que pueden ser fácilmente oxidados. La prueba de permanganato es generalmente negativa, con los compuestos de estructura Ar2C=CAr2.

b) Prueba de Bromo en tetracloruro de carbono.- El bromo se adiciona rápidamente a los compuestos que tienen enlaces C=C, dando derivadas halogenadas:

RCH=CHR + Br2/CCl4  RCH – CHR

Br Br

Los compuestos aromáticos son bastante estables.

Nota.- Con el triple enlace la adición es lenta, y la adición a los compuestos Ar2C=CAr2 da resultados negativos

3. ALQUINOS:

Los hidrocarburos acetilénicos o alquinos están aún más insaturados que los alquenos, su característica distintiva es un triple enlace C≡C.

En la presente práctica se obtendrá el acetileno (primer miembro de la serie) exactamente como se obtiene en la industria, por acción del carburo de calcio (CaC2) con agua.

Gracias a su instauración, los alquinos experimentan las mismas reacciones de adición que el doble enlace.

Así un alquino puede adicionar una o dos moléculas de bromo y decolorar por tanto una solución de bromo en tetracloruro de carbono sin desprender bromuro de hidrógeno.

Br Br Br Br

R-C≡C-R + Br2  R-C = C-R  R-C – C-R

Br Br

Los alquinos también dan positivo el ensayo de Baeyer por la instauración, frente al permanganato de potasio.

Si el triple enlace es Terminal (compuestos de tipo RC≡CH), el átomo de hidrógeno unido al carbono así enlazado tiene propiedades ácidas y puede ser reemplazado por metales formando los acetiluros, así por ejemplo:

2RC≡CH + 2Na  2RC≡CNa + H2

Los alquinos ácidos también reaccionan con ciertos iones de metales pesados como el Ag+ o el Cu+, formando sales insolubles.

RC≡CH + Ag (NH3)2HO3  RC≡CAg + NH4NO3 + NH3

Estas reacciones son útiles para diferenciar el acetileno y los acetilenos monosustituidos de los alquenos y los acetilenos disustituidos.

4. AROMATICOS:

Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos que presentan una estructura cíclica con un carácter particular de enlace que les otorgan gran estabilidad química frente a la acción de oxidaciones comunes, siendo características reacciones de sustitución electrofilica de los hidrógenos del anillo aromático.

DESCRIPCION EXPERIMENTAL

a) EQUIPOS Y MATERIALES.

1) Determinación de nitrógeno, azufre y halógeno:

- 06 tubos de ensayo 50 mL

- KMnO4 0.5%

- NaOH

- CaO

- HCl

- Matraz

- Carburo de calcio

- permanganato de potasio

b) METODOS Y PROCEDIMIENTOS.

Experimento Nº 01: Ensayos de Reconocimiento de Alcanos:

1) SOLUCION DE PERMANGANATO DE POTASIO:

(PRUEBA DE VON BAEYER).

En un tubo de ensayo conteniendo unos 2 ml de hexano, añadir 3 gotas de una solución de KMnO4 0.5%, recientemente preparado, y 2 de una solución de carbono de sodio al 5%. Tapar el tubo, agitar y dejar en reposo.

Observaciones:

El color del KMnO4 pasa del color violeta a un color violeta medio marrón, pues el permanganato de potasio es un oxidante muy fuerte pero los alcanos no lo hacen oxidar debido a que el hexano tiene poca reactividad

Reaccion:

catalizador

C6H14 + KMnO4 Na2CO3 NO HAY REACCION

Metano Permanganato carbonato de

De potasio sodio

2) ACIDO SILFURICO CONCENTRADO:

A un tubo de ensayo que contiene hexeno, añadir 3 ml de acido sulfúrico concentrado mezclar bien y dejar en reposo.

Observaciones:

Al agitarse la solución de torna de color blanquecino y el ácido sulfúrico se sedimenta en l base del tubo; esto debido a que el ácido sulfúrico es polar y el hexano apolar.

Reacción:

C6H14 + H2SO4 NO HAY REACCION

Metano ácido (no hay solubilidad)

sulfúrico

3) AGUA DE BROMO:

A un tubo de ensayo que contenga hexeno, añadir unas gotas de agua de bromo tapar, agitar y dejar en reposo, introduzca luego en la boca del tubo una tirita humedecida de papel azul de tornasol.

Observaciones:

Debido a que el bromo es un halógeno, la reacción producida se denomina halogenación de un alcano, y el fin fue obtener HBr y se pudo comprobar pues el papel tornasol de azul pasó al color rosado demostrándose así la presencia de un acido.

Reacción:

C6H14 + Br2/H2O C6H13Br + HBr

Metano agua de bromuro de acido

bromo hexilo bromhídrico

4) ACCION DEL YODO:

A un tubo de ensayo que contenga 5ml de hexeno, añadir un cristalito de yodo y proceder como en el caso anterior.

Observación:

El yodo es un halógeno por ello la reacción producida se denomina halogenación de un alcano, y el fin del experimento fue obtener ácido yodhídrico (HI) y se pudo comprobar cuando el papel tornasol de azul pasó al color rosado demostrándose así la presencia de un acido.

Reacción:

C6H14 + I2 C6H13I + HI

Metano Iodo yoduro de acido

hexilo yodhídrico

Experimento Nº 03: Obtención del Etileno y Demostración de su Instauración.

El etileno en el laboratorio se obtiene por calentamiento de alcohol etílico con acido sulfúrico concentrado.

1. Armar el equipo como se muestra en la figura, colocar en un tubo de ensayo grande 4ml de la mezcla dada, de alcohol etílico y acido sulfúrico, añadir unos trocitos de porcelana, tapar el tubo con un tapón que contenga un tubo de desprendimiento y calentar la mezcla cuidadosamente.

Escriba la reacción correspondiente.

CH3 – CH2OH H2SO4 CH2 = CH2 + H2 Vota CO2 y queda CH - CH2

Alcohol etílico 170º Etileno

2. Hacer burbujear el etileno en dos tubos de ensayo, conteniendo uno de ellos de 1 a 2 ml de agua de bromo y otro unas gotas de permanganato de potasio, tape los tubos y agite.

¿ Que observó?

Uno cambia de color amarillo a más claro se descolora la solución del bromo, en el otro tubo se ve que cambia de color fucsia a color marrón en el permanganato de potasio.

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