Benzopirenos

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) son compuestos químicos que se componen de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contienen heteroátomos ni llevan sustituyentes. Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.

También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.

El benzopireno es un hidrocarburo policíclico aromático potencialmente carcinógeno (a-benzopireno) y que contienen algunos alimentos, como las carnes y el pescado.

El a-benzopireno pertenece a una clase de hidrocarburos aromáticos y que comparten una estructura química básica, el anillo de benceno. Son compuestos poco solubles en agua por tener propiedades hidrofóbicas consistentes en 2 o más anillos bencénicos, ya sea en forma simple o múltiple, formando cadenas o racimos. Ejemplos de hidrocarburo policíclico aromático son el naftaleno, el acenaftileno, el Fenantreno, el Antraceno, como se observan en el gráfico siguiente:

En especial, el a-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo, tras largos periodos de consumo, puede desencadenar desórdenes celulares produciendo cáncer.

El a-benzopireno se produce por condensación de cinco anillos de benceno durante los procesos de combustión a temperaturas de 300 a 600 °C, en especial cuando estos son parciales. El consumo de tabaco es una fuente de benzopireno, así como algunos procesos industriales y algunos alimentos.

El alto contenido de benzopireno en algunos alimentos se debe al proceso de secado para retirar el exceso de agua realizado a altas temperaturas. El proceso de elaboración de diversos alimentos incrementa el contenido de benzopirenos debido a que se trata de procesos de combustión incompletos. La elaboración de carnes a la parrilla y en general cualquier tipo de proceso de elaboración basado en el uso de hornos

MECANISMO DE ACCION

El benzopireno atraviesa la placenta y origina tumores en las crías de los animales, tratados durante la gestación. Las primeras lesiones que parecen en las crías son los tumores de la piel y el pulmón.

Los mecanismos bioquímicos mediante los que el benzo[a]pireno inicia el cáncer, se han estudiado con cierto detalle. No es mutagénico ni cancerígeno por si mismo, sino que debe convertirse primeo en metabolitos activos. La conversión metabólica implica inicialmente una oxidación mediada por el citocromo P450 que origina el 7,8-epóxido. Este, a su vez, sufre una hidratación catalizada por la epoxidohidrolasa, formando el 7,8-diol que, tras una nueva oxidación mediada por el mismo citocromo, da lugar al correspondiente diol.-epóxido, que es muy mutágeno en el sitio de administración. El benzo[a]pireno diol-epóxido puede reaccionar con diversos componentes celulares, incluidos el ADN, en cuyo caso podría ocurrir una mutación. Se cree que este es el primer evento de la carcinogénesis producida por el benzo[a]pireno.

Los estudios en animales muestran que la absorción pulmonar de benzo [a] pireno se produce y puede ser influenciada por la compañía partículas, sin embargo, el grado de absorción no se conoce. La absorción de la benzo [a] pireno después de la ingestión es baja en los seres humanos, mientras que la absorción oral de los animales varía entre los benzopirenos en función de su carácter lipofílico. La absorción por vía oral aumenta cuanto más lipofílico sea el benzopireno o mayor sea la presencia de aceites en el tracto gastrointestinal. La absorción cutánea parece ser rápida para los seres humanos y animales, pero el grado de absorción es variable entre los compuestos y pueden verse afectadas por el vehículo utilizado para la administración. La transferencia placentaria parece ser limitada, y por lo tanto, los niveles fetales no son tan altos como los niveles maternos. El metabolismo de los benzopirenos incluye formación de epóxidos intermedios, fenoles, quinonas, y sus diversas combinaciones. Los fenoles y quinonas, pueden ser conjugados con glutatión.

Los datos cuantitativos sobre la excreción de PAHs en los seres humanos son insuficientes. En general, por las heces es la principal eliminación de la ruta de los PAHs en animales tras la exposición por inhalación. La excreción de benzo [a] pireno parece ser alta después de bajo nivel de exposición en ratas, pero baja en perros y monos. Los HAP son eliminados en gran medida dentro de 2 días después de la exposición oral de baja y de alto nivel en las ratas. Después de la exposición dérmica, la eliminación de los PAHs se produce rápidamente en la orina y las heces de los conejillos de Indias y las ratas. La absorción de la inhalación de hidrocarburos aromáticos policíclicos parece ocurrir a través de la mucosa de los bronquios, mientras que si se ingieren son absorbidos por el tracto gastrointestinal en compuestos solubles en grasa. La absorción percutánea es por difusión pasiva.

METABOLISMO

La lipofilicidad de los PAHs les permite penetrar fácilmente las membranas celulares y permanecer en el cuerpo por tiempo indefinido. El proceso metabólico puede ocurrir por varias posibles vías con distintos grados de actividad de las enzimas. Las actividades y afinidades de las enzimas en un determinado tejido determinan qué ruta metabólica prevalecerá. El metabolismo de los PAHs se ha estudiado extensamente in vitro e in vivo.

Es un cancerígeno por contacto relativamente potente. En ratas que se trataron con 10mg de benzo[a]pireno, tres veces por semana, se produjeron tumores de piel en el 60% de los animales. Cuando el tratamiento fue de 3mg tres veces por semana, la incidencia de tumores cayó un 20% Sin embargo, por encima de los 10 mg la incidencia aumentó un 100%

El benzopireno también es cancerígeno si se administra oralmente. En un experimento se produjeron canceres de estómago cuando se suministraron durante 10 semanas dosis semanales de más de 10 mg. A dosis de 100 mg, el 70% de los animales desarrollaron canceres gástricos.

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