Los Barbituricos

Los barbitúricos

El ácido barbitúrico se obtiene a través de la condensación del ácido malónico y la urea. Este fue preparado por primera vez en el año 1864 por parte de Adolph Von Baeyer, que por entonces era un joven científico, que trabajaba como investigador de Kekulé, en la Universidad de Gante. Se suele oír, que el joven investigador, fue a celebrar su gran descubrimiento a una taberna cercana a la universidad, en dicha taberna se encontraban con normalidad oficiales de artillería de dicha región, y aquel día casualmente dichos oficiales celebraban el día de su patrona, Santa Bárbara, y se dice que es de ahí donde se cogió el nombre para el nuevo compuesto, el del ácido barbitúrico.

Entre algunos de los derivados del ácido barbitúrico (usados generalmente en forma de las correspondientes sales conocidas como barbituratos), podemos encontrar los fármacos hipnótico-sedantes más comunes y utilizados en nuestra sociedad. El primero de los medicamentes que fue fisiológicamente activo fue el barbital, o también conocido como veronal, allá por el año 1903. El método usado para la síntesis de este compuesto u otros análogos similares sintetizados posteriormente ha cambiado poco. El método más común inicia partiendo del malonato de dietilo. Dicho grupo diéster posee propiedades ácidas gracias a los protones en alfa que poseen con respecto al grupo carbonilo. Una base puede captar alguno de estos protones, dando como resultado un anión el cual puede experimentar reacciones de tipo alquilación, con un reactivo con un grupo halógeno (de forma RX). Debido a que hay dos hidrógenos en posición alfa, dicho proceso puede verse repetido con la finalidad de dar lugar a un derivado dialquilado del dietilmalonato. Este compuesto condensa con la urea para dar como producto final un ácido 5,5-dialquilbarbitúrico.

Ambos hidrógenos pueden ser sustituidos por grupos alquilo para que el compuesto tenga propiedades hipnóticas y sedantes. Es quizás esto, probablemente, lo que hace que los hidrógenos alfa sean susceptibles frente a un posible ataque del metabólico dentro del organismo, lo que lleva posteriormente a la degradación del compuesto.

Los químicos han conseguido sintetizar, así como los farmacólogos han ensayado diversos compuestos. Los barbitúricos provocan una gran gama de respuestas dentro de nuestro organismo dependiendo, principalmente, de la identidad de los grupos alquilo. Así podemos hacer algunas generalizaciones. Si aumentamos la longitud de la cadena alquílica en unos 5 o 6 átomos de carbono, se consigue incrementar la acción sedante del compuesto; si nos vamos fuera de esta longitud, se disminuye la acción depresiva, y los productos consiguen ser más eficaces como anticolvulsionantes para poder controlar ataques epilépticos.

Las cadenas carbonadas de tipo ramificadas o insaturadas en la posición del carbono 5, por lo

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