Mecanismo

.- Define que es un mecanismo de reacción y representa un ejemplo reacciones de SN1 Y SN2

Un mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o estados que lo constituye una reacción química.

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular. La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, conalcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios, sucede la reacción SN2, alternativa.

Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:

Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

• Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo saliente (un anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible.4

• Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.

• Deprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.

En un ejemplo de la reacción SN2, el ataque del OH− (el nucleófilo) en un bromoetano (el electrófilo) resulta en etanol, con bromuro liberado como el grupo saliente.

Reacción SN2 del bromoetano con el ion hidróxido. Los productos son etanol y ion bromuro.

El ataque SN2 ocurre si la ruta de atrás del ataque no está bloqueada estéricamente por sustituyentes en el sustrato. En consecuencia, este mecanismo sucede inusualmente en un centro carbono primario descubierto. Si hay hacinamiento estérico en el sustrato, cerca al grupo saliente, tal como un centro carbono terciario, la sustitución involucrará un mecanismo SN1, en vez de SN2 (una SN1 sería más probable en este caso, debido a que se podría formar un intermediario carbocatiónico suficientemente estable).

En química de coordinación, la sustitución asociativa procede por medio de un mecanismo similar al SN2.

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