Efectuar la preparación de un anillo heterocíclico de cinco miembros

OBJETIVOS:

* Efectuar la preparación de un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno en posición 1,3.

* Preparar la 5,5-difenil hidantoína a partir de bencilo y urea.

* Revisar el interés farmacéutico de las hidantoína.

MECANISMO

RESULTADOS

Peso: 0.7 g.

Punto de fusión experimental:256-260 °C.

Punto de fusión teórico: 293-295 ºC.

| Bencilo | Urea | 5,5 Difenilhidantoina |

PM(g/mol) | 210.23 | 60.66 | 252.27 |

Peso(g) | 1 | 0.5 | 1.199 (teorico) |

Moles | 4.75X10-3 | 8.24X10-3 | 4.75X10-3 (teorico) |

DISCUSIÓN

Se obtuvo un porcentaje de rendimiento relativamente elevado, sin embargo esto se debe a que el producto se encontraba impuro. Esto se debe a la formación de varios subproductos, debidos a reacciones de competencia, por ejemplo, en el momento en que se lleva a cabo la ciclación, lo cual genera dos moléculas distintas, que se observan en la pregunta 2 del cuestionario. Además se sabe que durante la reacción se genera 3a, 6a difenilglycoluril que se forma si se adiciona otra molécula de urea al ciclo formado, antes de que se lleve a cabo la transposición 1,2 tipo Wagner-Meerwein.

El punto de fusión de este compuesto corresponde a 220 °C, es por esto que el que se reporta del producto es de 256-260 °C; mucho menor al punto de fusión teórico (293-295°C) si se tratara del producto en forma pura.

En general el mecanismo que se utilizó para la obtención de 5,5 difenilhidantoída, es bastante efectivo, debido al rendimiento que se obtuvo, la desventaja de éste es la formación de tantos subproductos, que podría evitarse asegurando una transposición 1,2 tipo Wagner-Meerwein para todas las moléculas.

No se llevó a cabo la cromatografía en capa fina para realizar la identificación del producto.

CONCLUSIÓN

* Se efectuó la preparación de un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno en posición 1,3 a partir de bencilo y urea, poniéndose de manifiesto una transposición 1,2 tipo Wagner-Meerwein.

* Se conoce el interés farmacéutico del producto obtenido, como principio utilizado en tratamientos contra epilepsia psicomotora.

CUESTIONARIO

1. Proponer los mecanismos de reacción para la formación de c/u de los compuestos obtenidos.

Propuesto en la segunda pagina

2. ¿Qué reacciones de competencia se presentan en la formación de 5,5 difenilhidantoina?

Después de cerrado el ciclo existen dos caminos posibles en el mecanismo de reacción c/u lleva a un producto diferente.

3. ¿Por qué es importante eliminar la fracción de etanol antes de terminar la reacción?

Se elimina el alcohol y se adiciona agua porque el subproducto de reacción no es soluble en agua y es soluble en alcohol, al eliminar el alcohol y adicionar el agua este precipita y lo podemos eliminar de manera sencilla

4. ¿Qué compuesto se separa después de adicionar agua la mezcla de reacción y mediante que reacción se explica su formación?

El subproducto que es 3a, 6a difenilglycoluril este se forma mediante una la adición de una segunda molécula de urea al anillo a la 4,6 difenil imidazol 2 ona formada en el paso anterior de la reacción

5. ¿Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta práctica que sugiere hacer con él?

Se debe de manejar con muchísimo cuidado evitando su contacto con la piel, ojos y boca además se debe desechar

6. Explique mediante reacciones la solubilidad del compuesto en medio alcalino y su insolubilidad en pH acido

El hidrogeno señalado en la reacción de abajo es sumamente acido debido a que esta

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