Efectuar la obtención de un compuesto heterocíclico a partir de un producto

OBJETIVO:

Efectuar la obtención de un compuesto heterocíclico a partir de un producto

natural.

FUNDAMENTO:

El furfural, C4H3OCHO, es un líquido claro como el agua cuando está recién destilado, es el más importante de los compuestos que contienen el anillo furánico de cinco miembros, caracterizado por un átomo de oxígeno. Es un aldehído (II) con el grupo –CHO en la posición 2 (ó α).

La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables, este junto con el fenol y el etanol son los mayores productos comerciales o semi comerciales derivados de materiales hemi-celulósicos. Tras 90 años de su producción a nivel industrial, aún emergen nuevas y más eficientes tecnologías de proceso, creando posibilidades de nuevos productos para una industria química preocupada de su dependencia en materia prima y energía proveniente de recursos no renovables.

La elección de la materia prima, en la producción de furfural es fundamental, para determinar las condiciones de operación y medir el rendimiento de la reacción. El proceso de aprovechamiento de desechos de maíz está basado en su alto contenido de pentosanas (30%) y el poco uso que recibe después de la cosecha. Las fuentes comunes de pentosanas son el maíz y zuros de maíz (fuente principal), el bagazo de caña de azúcar, residuo de pulpa de papel, bambú, kenaf, cascarillas de cereales, trigo y la paja de arroz, cáscaras de frutos secos, semillas de algodón y madera (dura y blanda).

El furfural es utilizado en la industria química como un producto intermedio en la síntesis de otros productos químicos, como nylon, lubricantes y solventes, adhesivos, medicinas y plásticos. Se produce principalmente por hidrólisis ácida de materiales ricos en celulosa o hemicelulosa utilizando soluciones de ácidos (generalmente minerales) para romper los polisacáridos en azúcares.

PROCEDIMIENTO Y OBSERVACIONES:

Primero se pesa el salvado, utilizando una hoja de papel (previamente pesada). Por practicidad se empleo una cuchara de plástico en lugar de una espátula, todo esto para evitar derramamiento.

Una vez que ya está pesado el salvado, con ayuda de un embudo se coloca en un matraz de destilación.

Al embudo con el salvado se le añade el ácido previamente preparado (55 ml de ac. Sulfúrico + agua), y se comienza con el proceso de destilación.

Se coloca un termómetro para poder ir registrando la temperatura a la cual se lleva a cabo el proceso que estamos usando. Como estamos usando agua, la temperatura será de más o menos 95°C.

Después de un tiempo podremos apreciar claramente (por el cambio de color y la presencia del burbujeo de nuestro solvente) el proceso de destilación, donde obviamente aun se sigue dando la hidrolisis, pero la deshidratación aun no se genera. No hay presencia de vapor que arrastre al furfural.

En esta imagen se puede observar como se va oscureciendo nuestro residuo, debido a la deshidratación que está sucediendo.

También a través del refrigerante podemos apreciar como la formación de gas se condensa, y se recolecta en la probeta.

Una vez que se obtiene el destilado requerido (aproximadamente 100 ml), se procede a apagar nuestro sistema de destilación.

Posteriormente se procede a traspasar nuestro destilado a un vaso de precipitado, para hacer su neutralización, agregando carbonato de sodio. Como se puede apreciar en la imagen, cuando se añade el medio básico (carbonato de sodio) a nuestro medio acido, se produce un tipo de efervescencia, que nos indica que se esta llevando a cabo el proceso de neutralización.

A continuación, se satura la solución con cloruro de sodio, con la finalidad de que se separe al furfural, Se puede apreciar como al añadir este componente, nuestra solución se vuelve algo turbia.

Una vez decantado el cloruro de sodio, se agrega cloruro de metileno para poder hacer la extracción del furfural, pues al ser este un solvente orgánico lo que va a suceder es que se disolverá el furfural, mientras permite la separación del agua y los residuos del ácido.

Cuando el cloruro de metileno ya cumplió su función, podemos observar como se ven dos fases (una mas cristalina en el fondo y la otra con apariencia aceitosa en la superficie), en la parte superior está el furfural con el cloruro de metileno. Después de esto se deben realizar otros tres lavados para asegurarnos de solo obtener el furfural con cloruro de metileno.

Después de haberlo dejado reposar por algunas horas con el cloruro de metileno (y una vez que este mismo se evaporo), podemos apreciar al furfural. Obviamente después de todos estos procesos, nuestro volumen disminuyo considerablemente, además el color obscuro que se logra apreciar es debido a la oxidación que sufrió nuestro componente con el aire y la luz.

Para evitar que se siga dando este proceso de oxidación del furfural, la solución se debe colocar en un frasco ámbar, debidamente etiquetado.

CUESTIONARIO:

1. Escribir las reacciones que ocurren en la práctica y el mecanismo para una de ellas. Hidrólisis del polisacárido y deshidratación de pentosas.

Reacción:

Mecanismo:

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